1,4-Cineol

1,4-Cineol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Epoxy-Monoterpene.

Indice dei contenuti

Vorkommen

1,4-Cineol kommt natürlich in Aprikosen, Orangen- und Grapefruitsaft, Limetten (Citrus aurantiifolia), Zitwerwurzeln (Curcuma zedoaria), Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum), Roselle (Hibiscus sabdariffa), Muskatnuss, Wein, Kakao, Rosmarin, Sternanis (Illicium verum), Wacholder (Juniperus communis), Teebaum (Melaleuca alternifolia), Boldo (Peumus boldus), Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba), Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper) und weiteren Naturprodukten vor.

  • Aprikose
  • Rosmarin
  • Sternanis
  • Zitwerwurzel

Gewinnung und Darstellung

1,4-Cineol kann als Gemisch mit 1,8-Cineol durch Reaktion von Isopren mit Schwefelsäure bei 30 °C gewonnen werden. Es kann auch durch stufenweise Reduktion von Ascaridol dargestellt werden.

Eigenschaften

1,4-Cineol ist eine farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

1,4-Cineol wird als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu CINEOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. [2]
    George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. [3]
    Datenblatt 1,4-Cineol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
  4. [4]
    S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. [5]
    George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. [6]
    1,4-CINEOLE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  7. [7]
    John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-12951-7, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. [8]
    Günther Ohloff: Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09768-7, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Questo articolo si basa sull'articolo 1,4-Cineol dell'enciclopedia libera Wikipedia ed è sottoposto a licenza Licenza GNU per la documentazione libera. Un elenco degli autori è disponibile su Wikipedia.
Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Cineol
Allgemeines
Name 1,4-Cineol
Andere Namen
  • 1-Isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan
  • Isocineol
  • 1,4-Epoxy-p-menthan
  • CINEOLE (INCI)
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-67-7
EG-Nummer 207-428-9
ECHA-InfoCard 100.006.755
PubChem 10106
Wikidata Q12470088
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,887 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−46 °C

Siedepunkt
  • 65 °C (16 mmHg)
  • 173–174 °C
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Ölen und Ethanol
Brechungsindex

1,445 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indice dei contenuti

Ultimi contenuti visualizzati

Dolleseppler

Vai alla pagina