Anisaldehyd

In der Natur kommt Anisaldehyd in Sternanis, Anis, Fenchel, Echtem Mädesüß und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.

Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.

Durch Umsetzung von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z. B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.

Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien verwendet.

Anisaldehyd dient in der Dünnschichtchromatographie in Form eines Sprühreagenz zum Nachweis von diversen Naturstoffklassen (insbesondere Terpenderivaten). Dazu werden 0,5 mL Anisaldehyd mit 10 mL Eisessig, 85 mL Methanol und 5 mL konz. Schwefelsäure in der angegebenen Reihenfolge gemischt. Nach dem Aufsprühen dieser Lösung auf die DC-Platte und anschließendem Erhitzen der Platte auf ca. 110 °C für 5 bis 10 Minuten färben sich die entsprechenden Zonen im Tageslicht charakteristisch. Dieses Reagenz wird unter der Bezeichnung Anisaldehyd-Reagenz R im Europäischen Arzneibuch (Ph. Eur.) gelistet. Das Reagenz ist nur für eine begrenzte Zeit haltbar. Beim Auftreten einer Rot-Violettfärbung ist es zu verwerfen.

Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.