Benzylaceton

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

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Vorkommen

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor. Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.

Gewinnung und Darstellung

Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.

Verwendung

Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich. Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. [2]
    Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    Benzylaceton (Riechstofflexikon).
  4. [4]
    Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. [5]
    Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.
  6. [6]
    Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).
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Strukturformel
Strukturformel von 4-Phenyl-2-butanon
Allgemeines
Name Benzylaceton
Andere Namen
  • 4-Phenyl-2-butanon
  • 4-Phenylbutan-2-on
  • 1-Phenyl-3-butanon
  • BENZYL ACETONE (INCI)
Summenformel C10H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2550-26-7
EG-Nummer 219-847-4
ECHA-InfoCard 100.018.044
PubChem 17355
Wikidata Q410405
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3

Schmelzpunkt

−18 °C

Siedepunkt

233–234 °C

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1)
  • leicht in Aceton
  • löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,512 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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