Essigsäure-sec-butylester

Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.

Indice dei contenuti

Isomerie

In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren

  • (+)-Essigsäure-sec-butylester und
  • (–)-Essigsäure-sec-butylester

sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Gewinnung und Darstellung

Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.

Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.

Eigenschaften

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m3). Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

sec-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Herstellung von Beschichtungen und wird beispielsweise für Beschichtungen von Möbeln verwendet. Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.323 für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Weblinks

Commons: Essigsäure-sec-butylester – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu SEC-BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. [2]
    Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. [3]
    Eintrag zu sec-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. [4]
    David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  5. [5]
    Eintrag zu sec-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. [6]
    Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 105-46-4 bzw. Essigsäure-sec-butylester), abgerufen am 2. November 2015.
  7. [7]
    Nie Xin, Li Jian, Yang Li-Na, Wang Lu-Xun, Xu Long: Catalytic Synthesis of Sec-butyl Acetate on Sulfoacid Resin. In: International Journal of Advancements in Research & Technology. Liaoning Shihua University (Fushun,China), Jinxi Petrochemical Company (Huludao, China), August 2013, abgerufen am 12. Juli 2019 (englisch).
  8. [8]
    E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. [9]
    Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025 (elsevier.com [abgerufen am 19. Oktober 2023]).
  10. [10]
    Yiqing Qi, Liming Shen, Jilei Zhang, Jia Yao, Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Species and release characteristics of VOCs in furniture coating process. In: Environmental Pollution. Band 245, Februar 2019, S. 810–819, doi:10.1016/j.envpol.2018.11.057 (elsevier.com [abgerufen am 19. Oktober 2023]).
  11. [11]
    sec-Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
Questo articolo si basa sull'articolo Essigsäure-sec-butylester dell'enciclopedia libera Wikipedia ed è sottoposto a licenza Licenza GNU per la documentazione libera. Un elenco degli autori è disponibile su Wikipedia.
Strukturformel
Strukturformel von Essigsäure-sec-butylester
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen
  • Butan-2-ylacetat (IUPAC)
  • 1-Methylpropylacetat
  • 1-Methylpropylethanoat
  • sec-Butylacetat
  • 1-Methylpropylacetat
  • Essigsäure-2-butoxyester
  • 2-Butanolacetat
  • (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • SEC-BUTYL ACETATE (INCI)
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-46-4 (Racemat)
EG-Nummer 203-300-1
ECHA-InfoCard 100.003.001
PubChem 7758
Wikidata Q421143
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−99 °C

Siedepunkt

112 °C

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,3888 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 240​‐​210
MAK

Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indice dei contenuti