Essigsäurezimtester

Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

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Vorkommen

Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt, Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi und anderen vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:

Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:

Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.

Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:

Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.

Eigenschaften

Essigsäurezimtester ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Ethanol ist. Sie hat einen charakteristischen balsamisch-floralen Geruch und einen brennenden, süßen Geschmack, der an Ananas erinnert.

Verwendung

Essigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet. Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten.

Weblinks

Commons: Essigsäurezimtester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu CINNAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Mai 2020.
  2. [2]
    Datenblatt Cinnamyl acetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2018 (PDF).
  3. [3]
    George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. [4]
    J. SCHORMÜLLER: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-46225-2, S. 461 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. [5]
    George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. [6]
    V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam, T. John Zachariah: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 126, 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. [7]
    Ganapati D. Yadav, Saravanan Devendran: Lipase catalyzed synthesis of cinnamyl acetate via transesterification in non-aqueous medium. In: Process Biochemistry. 47, 2012, S. 496, doi:10.1016/j.procbio.2011.12.008.
  8. [8]
    Datenblatt Cinnamyl acetate bei ELAN CHEMICAL COMPANY, INC, 30. November 2005.
  9. [9]
    Venu Gopal Devulapelli, Hung-Shan Weng: Synthesis of cinnamyl acetate by solid–liquid phase transfer catalysis: Kinetic study with a batch reactor. In: Catalysis Communications. 10, 2009, S. 1638, doi:10.1016/j.catcom.2009.04.032.
  10. [10]
    Hao Dong, Francesco Secundo, Changhu Xue, Xiangzhao Mao: Whole-Cell Biocatalytic Synthesis of Cinnamyl Acetate with a Novel Esterase from the DNA Library of Acinetobacter hemolyticus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65, 2017, S. 2120, doi:10.1021/acs.jafc.6b05799.
  11. [11]
    Eintrag zu Cinnamylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Oktober 2018.
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Strukturformel
Strukturformel von (E)-Essigsäurezimtester

Strukturformel von (Z)-Essigsäurezimtester
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name Essigsäurezimtester
Andere Namen
  • Cinnamylacetat
  • Essigsäurecinnamylester
  • 3-Phenylprop-2-enylacetat
  • CINNAMYL ACETATE (INCI)
Summenformel C11H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 103-54-8
  • 21040-45-9 [(E)-Form]
  • 77134-01-1 [(Z)-Form]
EG-Nummer 203-121-9
ECHA-InfoCard 100.002.838
PubChem 7660
ChemSpider 7377
Wikidata Q61734302
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,057 g·cm−3 (25 °C)

Siedepunkt

265 °C

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,541 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338
Toxikologische Daten

3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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