Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat (Natrium-Methylparaben) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenolate und Carbonsäureester. Es ist ein Parabenderivat, genauer das Natriumsalz des Methylparaben.

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Gewinnung und Darstellung

Zur Synthese von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird Kaliumsalicylat an Luft oder unter Kohlendioxid-Atmosphäre auf 215 bis 220 °C erhitzt. Die entstandene p-Hydroxybenzoesäure wird mit Methanol unter Schwefelsäure-Katalyse verestert und mit einer Base wie einem Alkalihydroxid oder -phenolat in das Natriumsalz überführt.

Eigenschaften

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, fast geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er ist hygroskopisch und zersetzt sich bei Erhitzung über 313 °C.

Verwendung

Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird zur Konservierung von Kosmetika und Lebensmitteln und in der Industrie zur Konservierung von technischen Produkten verwendet. In der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 wird es unter E 219 geführt.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu E 219: Sodium methyl p-hydroxybenzoate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
  2. [2]
    Eintrag zu SODIUM METHYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  3. [3]
    Eintrag zu Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. [4]
    Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. [5]
    Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4256.
  6. [6]
    Datenblatt Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 10. Dezember 2019.
  7. [7]
    Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
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Strukturformel
Strukturformel von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
Allgemeines
Name Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
Andere Namen
  • 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, Natriumsalz
  • Natrium[4-(methoxy­carbonyl)phenolat]
  • Natriummethyl-p-hydroxybenzoat
  • Natriummethyl-4-hydroxybenzoat (Ph. Eur.)
  • Methyl-4-hydroxybenzoat, Natriumsalz
  • Natrium-Methylparaben
  • E 219
  • SODIUM METHYLPARABEN (INCI)
Summenformel C8H7NaO3
Kurzbeschreibung

weißer, fast geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5026-62-0
EG-Nummer 225-714-1
ECHA-InfoCard 100.023.377
PubChem 23663626
ChemSpider 19863
Wikidata Q3963920
Eigenschaften
Molare Masse 174,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (418 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol
  • praktisch unlöslich in nichtflüchtigen Ölen
  • praktisch unlöslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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