Benzothiazol

Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

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Gewinnung und Darstellung

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.

C 6 H 4 ( N H 2 ) S H + R C ( O ) C l ⟶ C 6 H 4 ( N H ) S C R + H C l + H 2 O {displaystyle mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cllongrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O} }

Eigenschaften

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.


Strukturformel mit Lokanten

Verwendung

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen. Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.


Benzothiazol-2-thiol

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu BENZOTHIAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. [2]
    Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  4. [4]
    Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. [5]
    T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
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Strukturformel
Strukturformel von Benzothiazol
Allgemeines
Name Benzothiazol
Andere Namen
  • 1,3-Benzothiazol (IUPAC)
  • BENZOTHIAZOLE (INCI)
Summenformel C7H5NS
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-16-9
EG-Nummer 202-396-2
ECHA-InfoCard 100.002.179
PubChem 7222
ChemSpider 6952
Wikidata Q419096
Eigenschaften
Molare Masse 135,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,246 g·cm−3

Schmelzpunkt

2 °C

Siedepunkt

230 °C

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid
Brechungsindex

1,642 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​332​‐​319
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​312
Toxikologische Daten

380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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