Chavicol

Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.

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Vorkommen

Es kommt natürlich im Öl des Basilikums, des Betelpfeffers und im Öl des Bays vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum). Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 % im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt. Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor. In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor. Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.

Natursynthese

Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.

Eigenschaften und Verwendung

Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens. Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.

Literatur

  • R. G. Atkinson: Phenylpropenes: Occurrence, Distribution, and Biosynthesis in Fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nummer 10, März 2018, S. 2259–2272, doi:10.1021/acs.jafc.6b04696. PMID 28006900.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9.
  2. [2]
    Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. [3]
    G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1, S. 593.
  4. [4]
    4-ALLYL-PHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
  5. [5]
    Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358.
  6. [6]
    N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food Science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457. PMID 24758511.
  7. [7]
    NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 89.
  8. [8]
    D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & biomolecular chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b. PMID 16826298.
  9. [9]
    Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56676-788-0, S. 106.
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Strukturformel
Strukturformel von Chavicol
Allgemeines
Name Chavicol (Trivialname)
Andere Namen
  • 4-Allylphenol
  • p-Allylphenol
  • 4-(Prop-2-en-1-yl)phenol (IUPAC)
Summenformel C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-92-8
EG-Nummer 207-929-2
ECHA-InfoCard 100.007.209
PubChem 68148
ChemSpider 21105856
Wikidata Q2504388
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0175 g·cm−3

Schmelzpunkt

16 °C

Siedepunkt

237 °C

pKS-Wert

10,23 (bei 25 °C)

Brechungsindex

1,5441

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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