Dipropyldisulfid

Dipropyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.

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Vorkommen

Dipropyldisulfid kommt natürlich in Schnittlauch, Gemüselauch und in hoher Konzentration in Zwiebeln vor.

Gewinnung und Darstellung

Dipropyldisulfid kann durch Reaktion von 1-Propanthiol mit Iod gewonnen werden.

2   C H 3 C H 2 C H 2 S − H + I 2 ⟶ {displaystyle mathrm {2 CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-H+I_{2}longrightarrow } } C H 3 C H 2 C H 2 S − S C H 2 C H 2 C H 3 + 2   H I {displaystyle mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-SCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2 HI} }

Eigenschaften

Dipropyldisulfid ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 193–194 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,09987, B = 1603,577 und C = −77,325 im Temperaturbereich von 390,6 bis 447,0 K.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Datenblatt Dipropyldisulfid bei Merck, abgerufen am 10. Mai 2012.
  2. [2]
    Hubbard, W.N.; Douslin, D.R.; McCullough, J.P.; Scott, D.W.; Todd, S.S.; Messerly, J.F.; Hossenlopp, I.A.; George, A.; Waddington, G.: 2,3-dithiabutane, 3,4-dithiahexane and 4,5-dithiaoctane: Chemical thermodynamic properties from 0 to 1000°K in J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 3547-3554, doi:10.1021/ja01547a014.
  3. [3]
    Datenblatt Dipropyl disulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
  4. [4]
    Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. [5]
    K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Strukturformel
Strukturformel von Dipropyldisulfid
Allgemeines
Name Dipropyldisulfid
Andere Namen

Dithiaoctan

Summenformel C6H14S2
Kurzbeschreibung

übelriechende farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-19-6
EG-Nummer 211-079-8
ECHA-InfoCard 100.010.073
PubChem 12377
ChemSpider 11871
Wikidata Q1227317
Eigenschaften
Molare Masse 150,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−86 °C

Siedepunkt

193 – 194 °C

Dampfdruck

0,69 mbar (25 °C)

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (0,04 g·l−1 bei 25 °C)

Brechungsindex

1,497 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​411
P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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