2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.
2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.
| Isomere von 2-Methylbuttersäure | ||
| Name | (R)-(−)-2-Methylbuttersäure | (S)-(+)-2-Methylbuttersäure |
| Strukturformel |  | |
| CAS-Nummer | 32231-50-8 | 1730-91-2 |
| 116-53-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | 605-661-4 |
| 204-145-2 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | 100.126.774 |
| 100.003.769 (Racemat) | ||
| PubChem | 6950479 | 448893 |
| 8314 (Racemat) | ||
| DrugBank | DB03741 | - |
| - (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27094645 | Q27117932 |
| Q209433 (Racemat) | ||
(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor. Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.
Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.
| Unternehmen | Herkunft | Typ |
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Leipzig, Deutschland | Hersteller |
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Offenburg, Deutschland | Hersteller |
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Oberrohrbach, Österreich | Hersteller |
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Cologno, Italien | Hersteller |
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Emmerich, Deutschland | Hersteller |
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Vernier, Schweiz | Hersteller |
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Nördlingen, Deutschland | Hersteller |
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Berlin, Deutschland | Hersteller |
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Frankfurt am Main, Deutschland | Hersteller |
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Hattersheim, Deutschland | Hersteller |
Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.
2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt. 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylbuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−70 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
1 mbar (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C, 589 nm) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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