3-Pentanon

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser
Temperatur °C 09,719,330,640,350,060,170,180,290,5
3-Pentanon in Wasser in Ma-%7,686,255,304,243,863,623,433,303,16
Wasser in 3-Pentanon in Ma-%1,571,772,002,512,492,812,982,993,694,10

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 455 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.

Produkte

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Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
  • DIETHYLKETONE (INCI)
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-22-0
EG-Nummer 202-490-3
ECHA-InfoCard 100.002.265
PubChem 7288
Wikidata Q223112
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3

Schmelzpunkt

−39 °C

Siedepunkt

102 °C

Dampfdruck

500 hPa (80,3 °C)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,3905 (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225335336319
EUH: 066
P: 210305+351+338261304+340312403+233
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3

Toxikologische Daten

2140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C