3-Pentanon

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser
Temperatur °C 09,719,330,640,350,060,170,180,290,5
3-Pentanon in Wasser in Ma-%7,686,255,304,243,863,623,433,303,16
Wasser in 3-Pentanon in Ma-%1,571,772,002,512,492,812,982,993,694,10

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 455 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.

Produkte

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Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
  • DIETHYLKETONE (INCI)
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-22-0
EG-Nummer 202-490-3
ECHA-InfoCard 100.002.265
PubChem 7288
Wikidata Q223112
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3

Schmelzpunkt

−39 °C

Siedepunkt

102 °C

Dampfdruck

500 hPa (80,3 °C)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,3905 (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225335336319
EUH: 066
P: 210305+351+338261304+340312403+233
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3

Toxikologische Daten

2140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C