Anissäure

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

In der deutschsprachigen Literatur wird der Trivialname Anissäure hauptsächlich für die 4-Methoxybenzoesäure verwendet, während in der englischsprachigen Literatur der Begriff Anissäure (anisic acid) für alle drei Isomere der Methoxybenzoesäuren verwendet wird. Man unterscheidet dort zwischen o-anisic acid (2-Methoxybenzoesäure), m-anisic acid (3-Methoxybenzoesäure) und p-anisic acid (4-Methoxybenzoesäure).

Vorkommen

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis und anderen Pflanzen (z. B. Vanille) vor.

Gewinnung und Darstellung

Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).

Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller

Verwendung

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten wie z. B. Dronedaron verwendet. Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Der Flammpunkt liegt bei 185 °C, die Zündtemperatur bei 185 °C und die Zersetzungstemperatur bei >400 °C.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von Anissäure
Allgemeines
Name Anissäure
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzoesäure
  • p-Methoxybenzoesäure
  • p-Anissäure
  • P-ANISIC ACID (INCI)
Summenformel C8H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-09-4
EG-Nummer 202-818-5
ECHA-InfoCard 100.002.562
PubChem 7478
ChemSpider 10181338
DrugBank DB02795
Wikidata Q4566032
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3

Schmelzpunkt

182–185 °C

Siedepunkt

277 °C

pKS-Wert

4,47

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Methanol, Ethanol, Chloroform und Diethylether
Brechungsindex

1,571–1,576

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
  • > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • > 943 mg·l−1 (EC50, Krustentiere, 48 h)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C