Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das bedeutendste und gleichzeitig das häufigste Sesquiterpen überhaupt ist (−)-β-Cadinen (Spezifischer Drehwert: [α]D20= −251°). Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins (Cadalin), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt.
Cadinene | ||||||
Name | α-Cadinen | β-Cadinen | γ-Cadinen | δ-Cadinen | ε-Cadinen | |
Andere Namen | (1S,4aR,8aS)- 1-Isopropyl-4,7- dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen |
γ-Muurolen | δ-Amorphen | ε-Muurolen | ||
Strukturformel | ||||||
CAS-Nummer | 24406-05-1 | 523-47-7 | 1460-97-5 [(–)-γ-Cadinen] 39029-41-9 | 483-76-1 | 1080-67-7 2535-42-4 20307-98-6 29887-40-9 | |
? (Isomerengemisch) | ||||||
PubChem | 12306048 101708 |
3032853 | 15094 6429304 6432404 92313 10512446 6432308 5315591 |
10223 441005 12306055 |
5315590 520461 | |
Summenformel | C15H24 | |||||
Molare Masse | 204,39 g·mol−1 | |||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||
Kurzbeschreibung | farbloses Öl von angenehmem Geruch | |||||
Schmelzpunkt | ||||||
Siedepunkt | 275 °C | |||||
Dichte | 0,92 g·cm−3 | |||||
Löslichkeit | in Wasser nahezu unlöslich | |||||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | siehe oben | |||||
siehe oben | ||||||
siehe oben |
Stereochemie
Je nach Verknüpfung der beiden Cyclohexan-Ringe des Dekalins werden in Abhängigkeit von der absoluten stereochemischen Konfiguration die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.
- Konfiguration der Cadinene
- Konfiguration der Muurolene
- Konfiguration der Amorphene
- Konfiguration der Bulgarene
Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.