Jedes Jahr wird ein Laib „Double Gloucester“ in jeder der vier Runden den Cooper’s Hill hinuntergerollt. Da der Käse eine Geschwindigkeit von ca. 70 mph (etwa 110 km/h) erreichen kann und etwas Vorsprung vor den Sportlern eingeräumt bekommt, ist der Käse nicht zu erreichen. Jeweils der schnellste Mann und die schnellste Frau gelten jedoch als Sieger und gewinnen den Käse.
Aufgrund der Lebensmittel-Rationierung wurde von 1941 bis 1954 eine Holzattrappe genutzt.