Nootkaton

Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist sehr teuer, da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01 % in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Nootkaton ist ein kristalliner, farbloser Feststoff, oberhalb des Schmelzpunktes von 32 bis 33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Das Molekül besitzt drei stereogene Zentren. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer Aromaintensität und Aromaeigenschaft:

  • (+)-Nootkaton ist der Geruchsträger der Grapefruit; die Geruchsschwelle liegt bei 0,001 ppm und der Geschmack ist bitter.
  • (−)-Nootkaton besitzt einen holzartigen Geruch; die Geruchsschwelle beträgt 1 ppm.

Der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton liegt bei 4.000 bis 6.500 €/kg.

Technische Herstellung von Nootkaton aus Valencen

Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten gehen vom bicyclischen Sesquiterpen (+)-Valencen aus, das die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia-Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.

Chemische Verfahren

  • Photooxygenierung in Gegenwart von Kupfersalzen
  • Metallkatalytische Transformation
  • Oxidation mit tert-Butylperacetat oder tert-Butylchromat, Butylchromat und Valencen
  • Synthese aus Cyclohexen- bzw. Cyclohexadien-Derivaten

Biotechnologische Verfahren

Im Gegensatz zu dem mit chemischen Verfahren hergestellten ist das biotechnologisch erzeugte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.

Zu diesen Verfahren zählen Ganzzellbiotransformation durch

  • Pilze wie Chaetomium globosum, Pleurotus sapidus, Botryosphaeria rhodina, Phanerochaete chrysosporim, Botryosphaeria dothide, Trametes spec.
  • Bakterien wie Enterobacter sp., Rodococcus KSM-5706
  • Pflanzen wie Gynostemma pentaphyllum

Auch über andere biotechnologische Verfahren kann Nootkaton synthetisiert werden:

  • Enzymatische Verfahren (isoliertes Enzym)
  • Laccase z. B. aus Trametes versicolor
  • Ligninperoxidase
  • P450-Monooxygenasen

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Destilla 		Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe 		Hattersheim, Deutschland Hersteller
Metroz Essences 		Cologno, Italien Hersteller
esarom 		Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur 		Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray 		Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances 		Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan 		Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic 		Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD 		Berlin, Deutschland Hersteller
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Verwendung

Neben der Hauptanwendung als Aromatisierungsmittel für Getränke kann es als Insektenrepellent und als Reifungsindikator eingesetzt werden.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

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News

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Nootkaton aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und ist unter der Lizenz Creative-Commons Namensnennung – Weitergabe unter gleichen Bedingungen verfügbar. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Strukturformel
Struktur von Nootkaton
Allgemeines
Name Nootkaton
Andere Namen
  • (4R,4aS,6R)-6-Isopropenyl-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalinon (IUPAC)
  • 4α,5-Dimethyl-1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro-7-keto-3-isopropenylnaphthalen
  • (+)-Nootkaton
  • NOOTKATONE (INCI)
Summenformel C15H22O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4674-50-4
EG-Nummer 225-124-4
ECHA-InfoCard 100.022.840
PubChem 1268142
ChemSpider 1064812
Wikidata Q417896
Eigenschaften
Molare Masse 218,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,00 g·cm−3

Schmelzpunkt
  • 32–33 °C
  • 36–37 °C ((+)-Nootkaton)
Siedepunkt

125 °C (bei 67 Pa)

Dampfdruck

ca. < 0,001 hPa bei 25 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364
Toxikologische Daten
  • > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, Haut)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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