Phytansäure

Phytansäure ist eine natürlich vorkommende Minorfettsäure aus der Gruppe der Alkansäuren. Es handelt sich um eine langkettige methyl-verzweigte und gesättigte Fettsäure. Sie besitzt eine diterpenoide Struktur und ist ein Isoprenlipid sowie ein Isomer der Arachinsäure.

Vorkommen

In Wiederkäuern entsteht sie als Abbauprodukt von Chlorophyll und wird vom Mensch mit dem Verzehr von Fleisch und Milchprodukten aufgenommen. Sie kommt aber auch in Tierfetten, Fisch und Meeresfrüchten vor. Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom. Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 1–2 mg/l.

Biologie

Menschen synthetisieren keine Phytansäure, sondern nehmen Phytansäure in der Nahrung auf. Phytansäure wird in den Peroxisomen der Zellen mittels der α-Oxidation abgebaut. Da die Säure eine Methylgruppe an ihrem dritten C-Atom (Cβ) trägt, ist eine β-Oxidation nicht möglich. Durch die α-Oxidation wird die Pristansäure metabolisiert, diese kann nun weiter durch die β-Oxidation abgebaut werden.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen. Aus pflanzlichem Chlorophyll entstehende Phytansäure hat mehrere Methylseitenketten. Aus diesem Grund entstehen beim Abbau 3C Propionyl-CoA, sowie drei 2C Acetyl-CoA und ein Isobutyryl-CoA.

Unternehmen zum Lebensmittelinhaltsstoffe

Im Bereich von Lebensmittelinhaltsstoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Lebensmittelinhaltsstoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Lebensmittelinhaltsstoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
MicroHarvest
MicroHarvest
Hamburg, Deutschland Hersteller
BIOWEG
BIOWEG
Quakenbrück, Deutschland Hersteller
Insempra
Insempra
Planegg/Martinsried, Deutschland Hersteller
DKSH
DKSH
Zürich, Schweiz Dienstleister

Verwendung

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte von Tieren mit Grünfütterung oder in Weidehaltung von anderen zu unterscheiden. Auch bei Produkten aus organischem Anbau mit entsprechender Fütterung verändert sich deshalb die Zusammensetzung der Milch entsprechend.

Analytik

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

News

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Strukturformel
Strukturformel von (−)-(3R,7R,11R)-Phytansaeure

Strukturformel von (–)-(3S,7R,11R)-Phytansaeure
In der Natur vorkommende Stereoisomere der Phytansäure:
(all-R)-Form (oben) und (3S,7R,11R)-Form (unten)
Allgemeines
Name Phytansäure
Andere Namen

(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure (IUPAC)

Summenformel C20H40O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 14721-66-5 (unbestimmte Stereochemie)
  • 18654-64-3 [(all-R)-Form]
  • 31653-05-1 [(3S,7R,11R)-Form]
EG-Nummer (Listennummer) 630-841-4
ECHA-InfoCard 100.159.135
PubChem 26840
Wikidata Q421171
Eigenschaften
Molare Masse 312,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−7 °C [(all-R)-Form]

Siedepunkt
  • 221 °C [1000 Pa; (all-R)-Form]
  • 174 °C [26,65 Pa; (3S,7R,11R)-Form]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.