Amadori-Umlagerung

Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers, des italienischen pharmazeutischen Chemikers Mario Amadori (1886–1941).

Die entsprechende Reaktion ausgehend von einer Ketose zu einer Aminoaldose heißt Heyns-Umlagerung.

Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind.

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Mechanismus

Bei dieser chemischen Reaktion kommt es zunächst zur Bildung eines Enols (4), das sich durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 168–173, ISBN 978-3-8274-1614-8.

Literatur

  • Dissertationsschrift von Ralf Liedke, WWU Münster, 1999: Einleitung Dissertationsschrift – Ralf Liedke.
  • Prof. Blume, Uni Bielefeld Prof. Blumes Medienangebot: Rund um die Milch.
  • Günter Schöllnhammer: Untersuchungen zum Mechanismus der Amadori-Umlagerung. Münster 1968, DNB 481626328.

Weblinks

Commons: Amadori rearrangement – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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