Benzoesäurebenzylester

Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

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Vorkommen

Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.

Gewinnung und Darstellung

Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.

Eigenschaften

Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert. Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C. Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.

Verwendung

Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet. Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt. In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.

Sicherheitshinweise

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.

Weblinks

  • Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu BENZYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Mai 2020.
  2. [2]
    Eintrag zu Benzylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    Benzylbenzoat (Allum)
  4. [4]
    Eintrag zu Benzyl benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. [5]
    Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364. doi:10.1007/BF01783698.
  6. [6]
    Kamm, O.; Kamm, W. F.: Benzyl benzoate In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 104 (PDF).
  7. [7]
    Benzylbenzoat (embryotox) (Memento vom 26. November 2010 im Internet Archive).
  8. [8]
    Datenblatt Benzoesäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  9. [9]
    Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC (Memento vom 7. November 2017 im Internet Archive).
  10. [10]
    Eintrag zu Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.
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Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäurebenzylester
Allgemeines
Name Benzoesäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzoesäurephenylmethylester
  • Benzolcarbonsäurebenzylester
  • Benzylbenzolcarboxylat
  • Benzylbenzoat
  • BENZYL BENZOATE (INCI)
Summenformel C14H12O2
Kurzbeschreibung

bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-51-4
EG-Nummer 204-402-9
ECHA-InfoCard 100.004.003
PubChem 2345
ChemSpider 13856959
DrugBank DB00676
Wikidata Q413755
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03AX01, QP53AX11

Eigenschaften
Molare Masse 212,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3

Schmelzpunkt

21 °C

Siedepunkt

323 °C

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)
6 hPa (156 °C)

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273
Toxikologische Daten
  • 1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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