Brenztraubensäuremethylester

Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

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Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäuremethylester kann durch Reaktion von Brenztraubensäure mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Brenztraubensäuremethylester ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Brenztraubensäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Dimethyl-2,3-dimethylenbutandionat) verwendet. Die Verbindung wurde auch für den Einsatz bei der Krebstherapie untersucht.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Brenztraubensäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu Brenztraubensäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. [2]
    Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. [3]
    Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
  4. [4]
    Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.
  5. [5]
    A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
  6. [6]
    Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.
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Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäuremethylester
Allgemeines
Name Brenztraubensäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl-2-oxopropanoat (IUPAC)
  • Methyl-2-oxopropionat
  • 2-Oxopropansäuremethylester
  • 2-Oxopropionsäuremethylester
  • Methylpyruvat
Summenformel C4H6O3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-22-6
EG-Nummer 209-987-4
ECHA-InfoCard 100.009.081
PubChem 11748
ChemSpider 11255
Wikidata Q27122826
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3

Schmelzpunkt

−30 °C

Siedepunkt

137 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser
  • löslich in Chloroform, Methanol, Ether und Ethanol
Brechungsindex

1,404 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 261
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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