Β-Alanin

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.

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Verwendung

β-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von β-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch noch nicht ausreichend untersucht.

Im Wesentlichen wird β-Alanin zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, das aus β-Alanin und Histidin besteht. Dabei ist das β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, und besonders in den Typ-II-Muskelfasern für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als pH-Wert-Puffer zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung, es wirkt auch als Antioxidans und gegen die Glykation.

Tatsächlich kann die Einnahme von β-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3–6 % des aufgenommenen β-Alanins die Muskelfasern. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.

β-Alanin wird zur Synthese von β-Peptiden verwendet.

N-Alkyl-β-aminopropionsäuren sind Derivate der Aminosäure β-Alanin mit vielfältigen kosmetischen und technischen Anwendungen.

Aufnahme

Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen, während Vegetarier kein β-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

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Strukturformel
Strukturformel von β-Alanin
Allgemeines
Name β-Alanin
Andere Namen
  • 3-Aminopropionsäure
  • 3-Aminopropansäure (IUPAC)
  • BETA-ALANINE (INCI)
Summenformel C3H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-95-9
EG-Nummer 203-536-5
ECHA-InfoCard 100.003.215
PubChem 239
ChemSpider 234
DrugBank DB03107
Wikidata Q310919
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3

Schmelzpunkt

200 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • gut in Wasser (545 g·l−1 bei 20 °C)
  • schwer in Ethanol
  • praktisch unlöslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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