2-Pentanon

2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon. 2-Pentanon ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen und Erdbeeren.

Gewinnung und Darstellung

2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden. Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser
Temperatur °C09,719,731,039,649,860,170,280,090,5
2-Pentanon in Wasser in Ma-%8,76,95,95,04,64,24,04,03,83,4
Wasser in 2-Pentanon in Ma-%2,572,923,193,484,134,175,134,864,725,28

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 445 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller

Verwendung

2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet. Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden. Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.

Produkte

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Strukturformel
Struktur von 2-Pentanon
Allgemeines
Name 2-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-2-on
  • Methylpropylketon
  • PENTANONE (INCI)
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-87-9
EG-Nummer 203-528-1
ECHA-InfoCard 100.003.208
PubChem 7895
Wikidata Q209460
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3

Schmelzpunkt

−78 °C

Siedepunkt

102 °C

Dampfdruck
  • 37 hPa (20 °C)
  • 283 hPa (65 °C)
Löslichkeit

mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,389–1,391

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225302319
P: 210301+312+330305+351+338370+378403+235
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3

Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C