2-Pentanon

2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon. 2-Pentanon ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen und Erdbeeren.

Gewinnung und Darstellung

2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden. Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser
Temperatur °C09,719,731,039,649,860,170,280,090,5
2-Pentanon in Wasser in Ma-%8,76,95,95,04,64,24,04,03,83,4
Wasser in 2-Pentanon in Ma-%2,572,923,193,484,134,175,134,864,725,28

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 445 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller

Verwendung

2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet. Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden. Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.

Produkte

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Strukturformel
Struktur von 2-Pentanon
Allgemeines
Name 2-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-2-on
  • Methylpropylketon
  • PENTANONE (INCI)
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-87-9
EG-Nummer 203-528-1
ECHA-InfoCard 100.003.208
PubChem 7895
Wikidata Q209460
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3

Schmelzpunkt

−78 °C

Siedepunkt

102 °C

Dampfdruck
  • 37 hPa (20 °C)
  • 283 hPa (65 °C)
Löslichkeit

mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,389–1,391

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225302319
P: 210301+312+330305+351+338370+378403+235
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3

Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C