2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden. Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.
2-Pentanon
2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon. 2-Pentanon ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen und Erdbeeren.
Physikalische Eigenschaften
2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.
Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser Temperatur °C 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5 2-Pentanon in Wasser in Ma-% 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4 Wasser in 2-Pentanon in Ma-% 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 445 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
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Unternehmen | Herkunft | Typ |
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Oberrohrbach, Österreich | Hersteller |
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Berlin, Deutschland | Hersteller |
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Frankfurt am Main, Deutschland | Hersteller |
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Hattersheim, Deutschland | Hersteller |
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Cologno, Italien | Hersteller |
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Emmerich, Deutschland | Hersteller |
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Leipzig, Deutschland | Hersteller |
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Vernier, Schweiz | Hersteller |
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Offenburg, Deutschland | Hersteller |
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Nördlingen, Deutschland | Hersteller |
2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet. Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden. Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.
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Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Pentanon | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,81 g·cm−3 | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
−78 °C | |||||||||||||||
Siedepunkt |
102 °C | |||||||||||||||
Dampfdruck |
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Löslichkeit |
mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,389–1,391 | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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MAK |
Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3 | |||||||||||||||
Toxikologische Daten |
3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
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