Butanon

Physikalische Eigenschaften

Butanon ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit typisch ketonartigem Geruch, der dem von Aceton sehr ähnlich ist. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 79,6 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9894, B = 1150,207 und C = −63,904. Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, m-Xylol, Ethylbenzol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Allylalkohol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, Isobutylacetat, Ameisensäure und Essigsäure gebildet.

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Butanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Butanon.

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 51,87 kJ/mol, β = 0,2925 und T_c = 536,8 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 371 K beschreiben.

Chemische Eigenschaften

Butanon ist bei Raumtemperatur und in Abwesenheit von Luftsauerstoff stabil. In Gegenwart von Luftsauerstoff können bei längerer Lagerung Peroxide gebildet werden. Die gezielte Oxidation mit Luftsauerstoff mittels Katalysatoren führt zum Diacetyl. Die Reaktion mit Amylnitrit führt zur Oxidation in α-Position zum Monooxim des Diacetyls.

Die Umsetzung mit Wasserstoffperoxid ergibt das Methylethylketonperoxid, das als Polymerisationsinitiator verwendet werden kann. Die Reaktion mit Salpetersäure oder anderen starken Oxidationsmitteln führt zu einem Gemisch aus Ameisensäure und Propionsäure. Die Selbstkondensation führt im basischen bzw. sauren Medium zu unterschiedlichen Reaktionsprodukten. Unter basischer Katalyse reagiert die Carbonylfunktion mit der Methylgruppe, während unter sauren Bedingungen die Methylengruppe α-Position die Carbonylfunktion angreift.

Die Kondensation mit Formaldehyd ergibt das Methylisopropylketon. Butanon bildet mit Cyanwasserstoff sowie mit Natriumhydrogensulfit bzw. Kaliumhydrogensulfit Additionsprodukte. Durch die Umsetzung mit Hydroxylamin erhält man das 2-Butanonoxim. Die Halogenierung erfolgt in α-Position zur Ketogruppe. Mit Grignard-Verbindungen werden tertiäre Alkohole gebildet.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7,5 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.-% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol.-% (378 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar. Mit steigender Temperatur und reduziertem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck. Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol.-%. Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 475 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.