Carvacrol

Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Vorkommen

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides) vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Reaktionen

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols. Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus. Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden. Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum. Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von Carvacrol
Allgemeines
Name Carvacrol
Andere Namen
  • 5-Isopropyl-2-methylphenol
  • Isothymol
  • Karvakrol
  • Isopropyl-o-kresol
  • Isopropyl-o-cresol
  • 2-p-Cymol
  • CARVACROL (INCI)
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

nach Thymian riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-75-2
EG-Nummer 207-889-6
ECHA-InfoCard 100.007.173
PubChem 10364
DrugBank DB16404
Wikidata Q225543
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9772 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

~ 0 °C

Siedepunkt

237–238 °C

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • leicht löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,5230 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302314411
P: 273280303+361+353304+340+310305+351+338391
Toxikologische Daten
  • 810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 73,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
  • 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C