Cyclopentanon

Cyclopentanon ist ein von Cyclopentan abgeleitetes, cyclisches Keton (Cycloalkanon). Die Verbindung ist als Baustein in natürlichen Verbindungen zu finden, etwa den Thujonen und einigen Prostaglandinen, aber auch in synthetischen pharmazeutischer Produkten, wie Alprostadil und Misoprostol.

Herstellung

Cyclopentanon kann durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure oder der Säure selbst synthetisch hergestellt werden.

C 6 H 10 O 4 B a ( O H ) 2 C 5 H 8 O + CO 2 + H 2 O {displaystyle {ce {C6H10O4 ->[Ba(OH)2] C5H8O + CO2 + H2O}}}

Weitere Synthesewege sind die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff und die Oxidation von Cyclopentan.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Cyclopentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Cyclopentanon.

Löslichkeiten zwischen Cyclopentanon und Wasser
Temperatur °C010,020,130,040,250,060,670,580,090,7
Cyclopentanon in Wasser  % (m/m)37,734,431,027,925,724,423,623,724,826,1
Wasser in Cyclopentanon  % (m/m)13,013,814,415,015,716,918,320,322,426,5

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Cyclopentanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 26 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 8,2 Mol.–% unter Stickstoff und 11,1 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt. Die Zündtemperatur beträgt 445 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller

Verwendung

In der Mikroelektronik wird Cyclopentanon als Lösungsmittel für Fotolacke und Polyimide verwendet.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

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Strukturformel
Struktur von Cyclopentanon
Allgemeines
Name Cyclopentanon
Andere Namen
  • Ketopentamethylen
  • Adipinketon
  • CYCLOPENTANONE (INCI)
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem pfefferminzartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-92-3
EG-Nummer 204-435-9
ECHA-InfoCard 100.004.033
PubChem 8452
ChemSpider 8141
Wikidata Q416065
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−58,2 °C

Siedepunkt

131 °C

Dampfdruck
  • 11,4 hPa (20 °C)
  • 20,5 hPa (30 °C)
  • 35,2 hPa (40 °C)
  • 57,8 hPa (50 °C)
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (9,18 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,4366 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226315319
P: 210302+352305+351+338
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−235,9 kJ/mol (l)
−192,1 kJ/mol (g)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C