In der Natur kommt Adipinsäure in Zuckerrübe, Roter Bete, Schweinefett, Guave (Psidium guajava),, Papaya (Carica papaya),, und Himbeeren (Rubus idaeus), vor.
- Rote Beete
- Guave
- Papaya
- Himbeeren
Adipinsäure
Adipinsäure, auch Hexandisäure, ist eine Dicarbonsäure. Ihre Ester und Salze werden als Adipate bezeichnet. Adipinsäure wurde zuerst bei der Oxidation von Fett gefunden (Adeps lateinisch; „Fett“), wovon sich der Name ableitet.
Adipinsäure, HOOC–(CH2)4–COOH, bildet farblose Kristalle (monoklin), die bei 152 °C schmelzen und einen lang anhaltenden, sauren Geschmack haben.
Im Bereich von Lebensmittelzusatzstoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Lebensmittelzusatzstoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Lebensmittelzusatzstoffe bei.
| Unternehmen | Herkunft | Typ |
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Hamburg, Deutschland | Hersteller |
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Lausanne, Schweiz | Dienstleister |
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Laudenbach, Deutschland | Hersteller |
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Marly, Schweiz | Hersteller |
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Burnaby, Kanada | Hersteller |
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Epalinges, Schweiz | Hersteller |
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Zürich, Schweiz | Dienstleister |
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Emmerthal, Deutschland | Hersteller |
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München, Deutschland | Hersteller |
Adipinsäure kann in einem zweistufigen Prozess aus Cyclohexan gewonnen werden. Dabei wird Cyclohexan zunächst mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisch oxidiert. Aus dem Gemisch wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Salpetersäure die Adipinsäure dargestellt. Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural an, bei der Furfural über einem ZnO-Cr2O3-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrolyse erhält man ebenfalls Adipinsäure. Außerdem werden auch große Mengen Adipinsäure durch Hydrolyse von Adipodinitril hergestellt.
Adipinsäure ist vor allem ein Zwischenprodukt für Nylon. Dieser Kunststoff entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung. Die monomere Zwischenstufe Hexamethylendiaminadipat wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Adipinsäure wird auch als Vorprodukt für die Synthese von Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme und thermoplastische Polyurethane verwendet. Hauptanwendungsgebiete sind Elastomere, Weich- und Hartschäume. Hochsiedende Ester der Adipinsäure, speziell Diethylhexyladipat, werden als Ersatz für Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt.
Adipinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (E 355) zugelassen und dient als solcher als Säuerungsmittel, ebenso wie ihre Alkalisalze Natriumadipat (E 356) und Kaliumadipat (E 357) und wird manchmal auch als Ersatz für die Weinsäure im Backpulver und Limonaden eingesetzt.
Außerdem wird Adipinsäure als Zusatzmittel in der Rauchgasentschwefelung eingesetzt, um die Abscheideleistung von Kalksteinwäschern über 99 % anzuheben. Die Aufgabe der Adipinsäure ist dabei hauptsächlich, einen pH-Puffer bereitzustellen.
Durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure kann Cyclopentanon synthetisch hergestellt werden.
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Adipinsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Adipinsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
151 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
337,5 °C | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
1900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
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