Essigsäuremethylester

Essigsäuremethylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Methylacetat, systematisch als Methylethanoat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Industriell fällt eine große Menge an Methylacetat bei der Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol als Nebenprodukt an.

Bei diesem Prozess handelt es sich um das Monsanto- bzw. weiterentwickelte Cativa-Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol unter Rhodium- oder Iridiumkomplex-Katalyse.

Methylacetat lässt sich daneben auch durch die direkte säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Methanol unter Reaktivdestillation herstellen.

Als Katalysatoren werden neben Mineralsäuren wie Schwefel- oder p-Toluolsulfonsäure neuerdings auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe eingesetzt. Letztere ermöglichen eine vereinfachte Aufarbeitung des Produkts sowie elegante Rückgewinnung des Katalysators. Methylacetat wird schließlich durch azeotrope Destillation aus dem Methanol/Methylacetat-Azeotrop gewonnen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 57 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,06524, B = 57,630 und C = 219,726. Die kritischen Größen betragen 506,8 K für die kritische Temperatur, 4688,8 kPa für den kritischen Druck und 228·10−6 m3·mol−1 für das kritische Volumen. Die Verbindung ist in Wasser gut löslich mit 240 bis 250 g/l bei 20 °C.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Essigsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (95 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (495 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von −19 °C bestimmt. Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,9 %. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,6 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,97 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 505 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.

Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck
Druck in bar3,297,410,612,46
Zündtemperatur in °C423368338320

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller

Verwendung

Essigsäuremethylester wird vorwiegend als Lösungsmittel für Cellulosenitrat, Celluloseacetat und andere verwendet. Des Weiteren ist es beschränkt als Extraktionsmittel zugelassen. Außerdem wird Methylacetat auch in der weiterverarbeitenden Industrie aufgrund seiner Flüchtigkeit als Lösungsmittel für rasch trocknende Lacke eingesetzt. Ferner findet es Anwendung als Dunstmittel zur Aufweichung von Steifkappen und zur Herstellung von Klebstoffen, so UHU, auf der Basis von Polyvinylacetat; ferner bei Zelluloid-Klebstoffen aus Filmabfällen. Auch bei der Farbstoffherstellung und in der Parfümindustrie findet Methylacetat verschiedenste Anwendungsfelder. In neueren Arbeiten wird auch der Einsatz in der Biodiesel-Produktion erforscht.

Sicherheitshinweise

Methylacetat wird hauptsächlich über den Atemtrakt aufgenommen. Über diesen wird es vor allem in der Lunge und im Verdauungstrakt gut resorbiert. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Augen und Atemwege. Des Weiteren wurde eine Störung des Zentralnervensystems festgestellt. Chronisch kann Methylacetat Hautschädigungen durch Kontakt mit der Flüssigkeit verursachen. Bei hohen Expositionen besteht die Gefahr einer Schädigung des Sehnervs. Eine Reproduktionstoxizität, Mutagenität oder Kanzerogenität konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden bzw. es liegen keine ausreichenden Ergebnisse vor.

Produkte

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News

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Strukturformel
Strukturformel von Methylacetat
Allgemeines
Name Essigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylacetat (IUPAC)
  • Ethansäuremethylester
  • Methylethanoat
  • METHYL ACETATE (INCI)
Summenformel C3H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-20-9
EG-Nummer 201-185-2
ECHA-InfoCard 100.001.078
PubChem 6584
ChemSpider 6335
Wikidata Q414189
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3

Schmelzpunkt

−99 °C

Siedepunkt

57 °C

Dampfdruck
  • 228 hPa (20 °C)
  • 356 hPa (30 °C)
  • 538 hPa (40 °C)
  • 787 hPa (50 °C)
Löslichkeit

leicht in Wasser (240–250 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,3614 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225319336
EUH: 066
P: 210305+351+338403+233
MAK
  • DFG: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3
  • Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−445,9 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C