Isobutanal

Isobutanal (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylpropanal, auch als Isobutyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die isomere Verbindung Butanal (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.

Vorkommen

Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in Honig vor.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch Hydroformylierung von Propen mithilfe metallorganischer Cobalt- oder Rhodiumverbindungen als Katalysator bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.

Darüber hinaus kann es durch Oxidation von Isobutanol (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da Isobutanol technisch erst durch Reduktion (Hydrierung) von Isobutanal hergestellt wird. Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei Normaldruck bei 64 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,4 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −24 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 165 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

C H 3 C H ( C H 3 ) C H O + N H 3 + H C N {displaystyle mathrm {CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CHO+NH_{3}+HCNlongrightarrow } }
C H 3 C H ( C H 3 ) C H ( N H 2 ) C N + H 2 O {displaystyle mathrm {CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH(NH_{2}){-}CN+H_{2}O} }
Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Ein großer Teil wird auch durch katalytische Hydrierung zu Isobutanol weiterverarbeitet.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Abgeleitete Verbindungen

  • Isobutyraldehyd-di(2-ethylhexyl)acetal, Zusatzstoff für Bohrspülungen
  • 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat, Koaleszenzmittel

News

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutanal
Allgemeines
Name Isobutanal
Andere Namen
  • 2-Methylpropionaldehyd
  • Isobutyraldehyd
  • 2-METHYLPROPANAL (INCI)
Summenformel C4H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-84-2
EG-Nummer 201-149-6
ECHA-InfoCard 100.001.045
PubChem 6561
ChemSpider 6313
Wikidata Q418164
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3

Schmelzpunkt

−65 °C

Siedepunkt

64 °C

Dampfdruck
  • 184 hPa (20 °C)
  • 285 hPa (30 °C)
  • 428 hPa (40 °C)
  • 623 hPa (50 °C)
Löslichkeit

mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,374 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225319
P: 210305+351+338
Toxikologische Daten
  • 960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 5670 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−247,3 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C