Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in Honig vor.
Isobutanal
Isobutanal (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylpropanal, auch als Isobutyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die isomere Verbindung Butanal (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.
Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch Hydroformylierung von Propen mithilfe metallorganischer Cobalt- oder Rhodiumverbindungen als Katalysator bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.
Darüber hinaus kann es durch Oxidation von Isobutanol (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da Isobutanol technisch erst durch Reduktion (Hydrierung) von Isobutanal hergestellt wird. Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.
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| Unternehmen | Herkunft | Typ |
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Emmerich, Deutschland | Hersteller |
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Vernier, Schweiz | Hersteller |
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Frankfurt am Main, Deutschland | Hersteller |
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Oberrohrbach, Österreich | Hersteller |
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Hattersheim, Deutschland | Hersteller |
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Cologno, Italien | Hersteller |
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Leipzig, Deutschland | Hersteller |
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Nördlingen, Deutschland | Hersteller |
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Berlin, Deutschland | Hersteller |
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Offenburg, Deutschland | Hersteller |
Physikalische Eigenschaften
Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei Normaldruck bei 64 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,4 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −24 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 165 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:
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- Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.
sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.
Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Ein großer Teil wird auch durch katalytische Hydrierung zu Isobutanol weiterverarbeitet.
Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.
- Isobutyraldehyd-di(2-ethylhexyl)acetal, Zusatzstoff für Bohrspülungen
- 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat, Koaleszenzmittel
In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Isobutanal aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isobutanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,79 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−65 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
64 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,374 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−247,3 kJ/mol | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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