P-Cymol

p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, genauer ein Alkylbenzol, und gehört zu den monocyclischen Monoterpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C4-Benzolen.

Vorkommen und biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen wie Wermutkraut, Sternanis, Bay verschiedenen Minzen (Mentha spicata, Mentha pulegium, Mentha arvensis var. piperascens), Kampfer (Cinnamomum camphora), Wacholder (Juniperus communis) und Rosmarin vor. Die wichtigsten Pflanzen sind Koriander (Coriandrum sativum, bis zu 67300 ppm im Saatöl), Mexikanischer Drüsengänsefuß (Chenopodium ambrosioides, 730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Boldo (Peumus boldus, 6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis, 300 bis 6000 ppm in der Pflanze).

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η6-Cymol)RuCl2]2. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C, die Zündtemperatur bei 435 °C. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische. Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Produkte

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News

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Strukturformel
Struktur von p-Cymol
Allgemeines
Name p-Cymol
Andere Namen
  • 4-Isopropyltoluol
  • p-Isopropyltoluol
  • Dolcymen
  • Camphogen
  • 1-Methyl-4-isopropylbenzol
  • 4-Methylcumol
  • P-CYMENE (INCI)
Summenformel C10H14
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-87-6
EG-Nummer 202-796-7
ECHA-InfoCard 100.002.542
PubChem 7463
Wikidata Q284072
Eigenschaften
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−68 °C

Siedepunkt

177 °C

Dampfdruck
  • 1,45 hPa (20 °C)
  • 2,79 hPa (30 °C)
  • 5,12 hPa (40 °C)
  • 8,99 hPa (50 °C)
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)

Brechungsindex

1,4907 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226331304411
P: ?
Toxikologische Daten

4750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C