Sinalbin

Sinalbin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Weißen Senf (2–2,5 %) enthalten ist. Es handelt sich dabei um das Salz von Glucosinalbin mit Sinapin.

Aus Sinalbin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung der Glucose das Senföl 4-Hydroxybenzylisothiocyanat freigesetzt. Dieses erzeugt den typisch scharfen Geschmack des Senfs.

Im Gegensatz zum Allylisothiocyanat ist der Dampfdruck von 4-Hydroxybenzylisothiocyanat nicht so hoch, weshalb der Schärfeeindruck mehr im Mundraum erzeugt wird. Die wichtigsten Inhaltsstoffe des Weißen Senfs können durch Einsatz der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.

Im Gegensatz zum Sinigrin, dessen Hydrolyseprodukte in saurem Milieu nicht stabil sind, ist das Produkt des Sinalbins auch über längere Zeit stabil.

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Quellen

  1. [1]
    Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2013.
  2. [2]
    Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. [3]
    Andini S, Araya-Cloutier C, Sanders M, Vincken JP: Simultaneous Analysis of Glucosinolates and Isothiocyanates by Reversed-Phase Ultra-High-Performance Liquid Chromatography-Electron Spray Ionization-Tandem Mass Spectrometry., J Agric Food Chem. 2020 Mar 11;68(10):3121-3131, PMID 32053364.
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Strukturformel
Glucosinalbin-AnionSinapin-Kation
Allgemeines
Name Sinalbin
Summenformel C30H42N2O15S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20196-67-2
EG-Nummer 243-582-3
ECHA-InfoCard 100.039.606
PubChem 656567
ChemSpider 2298805
Wikidata Q64017479
Eigenschaften
Molare Masse 734,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 83–84 °C (Pentahydrat)
  • 139 °C (wasserfrei)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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