Γ-Decalacton

γ-Decalacton ist das Lacton der γ-Hydroxydecansäure und kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Dabei sind zwei chirale Konfigurationen zu unterscheiden (siehe Cahn-Ingold-Prelog-Konvention):

  • (R)-(+)-γ-Decalacton besitzt ein pfirsichartiges, fruchtiges Aroma
  • (S)-(−)-γ-Decalacton besitzt ein kokosartiges, fettiges Aroma

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

In der Natur kommt größtenteils (R)-(+)-γ-Decalacton vor, wobei der Enantiomerenüberschuss oft über 80 % liegt. Dieses ist für das Aroma von Aprikosen (Marillen, Prunus armeniaca) ausschlaggebend und ist – zusammen mit anderen Lactonen – auch für das Aroma von Pfirsichen (Prunus persica) prägend. Aber auch in anderem Obst, z. B. in Ananas, Erdbeeren, Maracuja und Mango, ist (R)-(+)-γ-Decalacton als Aromastoff enthalten.

Das Aroma von Camembert enthält γ-Decalacton. Allerdings ist für den Geschmack von Käse das δ-Decalacton wichtiger.

Herstellung

(R)-γ-Decalacton wird mit Hilfe von Mikroorganismen (Hefen und Pilze wie Candida, Monilia, Sporobolomyces u. a.) fermentativ über die Zwischenstufe Ricinolsäure aus Ricinusöl gewonnen und Lebensmitteln zugesetzt. Seltener wird γ-Decalacton aus Decansäureethylester (oft isoliert aus Kokosnußöl) mittels Mucor circinelloides erzeugt. Synthetisch kann γ-Decalacton aus 3-Bromdecansäure nach Erhitzen mit Natriumcarbonat gewonnen werden.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von R- und S-Γ-Decalacton
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name γ-Decalacton
Andere Namen
  • γ-Decanolacton
  • Pfirsichlacton
  • Decan-4-olid
  • 4-Decanolid
  • 5-Hexyldihydro-2(3H)-furanon
  • 5-Hexyloxolan-2-on (IUPAC)
  • Decano-1,4-lacton
  • GAMMA-DECALACTONE (INCI)
Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 706-14-9 (unspezifiziert)
  • 107797-26-2 (R)-γ-Decalacton
  • 107797-27-3 (S)-γ-Decalacton
EG-Nummer 211-892-8
ECHA-InfoCard 100.010.813
PubChem 12813
Wikidata Q423956
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,952 g·cm−3

Siedepunkt

281 °C

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,29 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol
Brechungsindex

1,4489

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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