2-Phenylethanol

2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Vorkommen

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Geranien, Schwarznuss (Juglans nigra) und ist die Hauptkomponente in Rosenöl. Phenylethylalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig und findet sich in den Wurzeln, bzw. Rhizomen von Wiesenklee (Trifolium pratense), Süßholz (Glycyrrhiza glabra) und Rheum palmatum. Daneben ist es in den Blättern von Pfefferminze (Mentha x piperita), Wein (Vitis vinifera) und Tee (Camellia sinensis) und des Ceylon-Zimtbaums (Cinnamomum verum), sowie den Blüten von Schwarzen Holunder (Sambucus nigra) und der Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava) vorhanden. In geringen Mengen kommt 2-Phenylethanol auch in Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus, Vaccinium corymbosum) vor.

Gewinnung und Darstellung

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

  • Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
  • Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
  • Reduktion von Phenylessigestern wie Phenylessigsäureethylester mit Natrium in absolutem Ethanol
  • Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller

Eigenschaften

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack. Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v. a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Sicherheitshinweise

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Struktur von 2-Phenylethanol
Allgemeines
Name 2-Phenylethanol
Andere Namen
  • Phenethylalkohol
  • 2-Phenylethylalkohol
  • β-Phenylethylalkohol
  • Benzylcarbinol
  • Phenethanol
  • PHENETHYL ALCOHOL (INCI)
Summenformel C8H10O
Kurzbeschreibung

farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-12-8
EG-Nummer 200-456-2
ECHA-InfoCard 100.000.415
PubChem 6054
ChemSpider 5830
DrugBank DB02192
Wikidata Q209463
Eigenschaften
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3

Schmelzpunkt

−27 °C

Siedepunkt

220 °C

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (4,9 g·l−1 bei 25 °C)
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether
  • löslich in Ethanol, Propylenglycol und Glycerol
Brechungsindex

1,5317 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302319
P: 264270280301+312305+351+338337+313
Toxikologische Daten
  • 0,5 bis 5 g·kg−1 (LD50, Mensch, oral, geschätzt)
  • 1790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 806 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C