4-Hydroxybenzoesäurebutylester

4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist der Butylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Herstellung

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch eine Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure mit n-Butanol. Eine weitere Variante ist die Umesterung von Methylparaben mit n-Butanol.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist eine farblose kristalline Substanz. Der Schmelzpunkt liegt bei 68,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 137,2 J·g−1. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 37,1 ±0,2 und B = 13042 ±100 im Temperaturbereich von 47 °C bis 60 °C. Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 108,4 kJ·mol−1 ableiten. Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)
Lösungsmittel WasserWasser (80 °C)MethanolEthanolPropylenglycolAcetonDiethyletherErdnussöl
Löslichkeit 0,020,152202101102401505,0

Der 4-Hydroxybenzoesäurebutylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern
MethylparabenEthylparabenPropylparaben
Molanteil Butylparaben 0,220,760,67
Eutektischer Schmelzpunkt 59,8 °C58,3 °C54,6 °C

News

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Verwendung

Wie alle Parabene kann die Verbindung als Konservierungsmittel in Lebensmitteln sowie pharmazeutischen und kosmetischen Produkten verwendet werden.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurebutylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäurebutylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäurebutylester
  • PHB-Butylester
  • Butyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Butyl-para-hydroxybenzoat
  • BUTYLPARABEN (INCI)
Summenformel C11H14O3
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-26-8
EG-Nummer 202-318-7
ECHA-InfoCard 100.002.108
PubChem 7184
ChemSpider 6916
DrugBank DB14084
Wikidata Q3302873
Eigenschaften
Molare Masse 194,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

68–69 °C

Dampfdruck

3,88·10−2 Pa (50 °C)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)
  • Methanol, Ethanol, Aceton, Propylenglycol, Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315318
P: 264280302+352305+351+338332+313362+364
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich

Toxikologische Daten

13200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.