Die Synthese der Verbindung erfolgt durch eine Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure mit n-Butanol. Eine weitere Variante ist die Umesterung von Methylparaben mit n-Butanol.
4-Hydroxybenzoesäurebutylester
4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist der Butylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.
4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist eine farblose kristalline Substanz. Der Schmelzpunkt liegt bei 68,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 137,2 J·g−1. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 37,1 ±0,2 und B = 13042 ±100 im Temperaturbereich von 47 °C bis 60 °C. Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 108,4 kJ·mol−1 ableiten. Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.
Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel) Lösungsmittel Wasser Wasser (80 °C) Methanol Ethanol Propylenglycol Aceton Diethylether Erdnussöl Löslichkeit 0,02 0,15 220 210 110 240 150 5,0
Der 4-Hydroxybenzoesäurebutylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.
Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern Methylparaben Ethylparaben Propylparaben Molanteil Butylparaben 0,22 0,76 0,67 Eutektischer Schmelzpunkt 59,8 °C 58,3 °C 54,6 °C
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Wie alle Parabene kann die Verbindung als Konservierungsmittel in Lebensmitteln sowie pharmazeutischen und kosmetischen Produkten verwendet werden.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 4-Hydroxybenzoesäurebutylester | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H14O3 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 194,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Dichte |
1,23 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
68–69 °C | |||||||||||||||||||||
Dampfdruck |
3,88·10−2 Pa (50 °C) | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich | |||||||||||||||||||||
Toxikologische Daten |
13200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) | |||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
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