Ameisensäuremethylester

Ameisensäuremethylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Methylmethanoat, auch als Methylformiat bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Industrielle Synthese

Methylformiat wird großtechnisch durch Carbonylierung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid bei Temperaturen von 70–100 °C und Drücken von 50–65 bar hergestellt. Als Katalysatoren werden meist Metallalkoholate wie Natrium- oder Kaliummethanolat eingesetzt. Die komplette Reaktion verläuft dabei in einer Kaskade aus Blasensäulenreaktoren, bei denen das flüssige Methanol im Gleichstrom gegen das Kohlenmonoxidgas geführt wird. Die Aufarbeitung erfolgt durch Destillation mithilfe einer Rektifikationskolonne.

Labormaßstab

Im Labor können kleinere Mengen durch säurekatalysierte Veresterung von Ameisensäure mit Methanol synthetisiert werden, jedoch nur mit begrenzter Ausbeute.

In neueren Arbeiten wird Methylformiat durch oxidative Kopplung von Methanol an nanoporösem Gold als Katalysator bei niedrigen Temperaturen und mit hoher Selektivität erhalten.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methylformiat hat eine Dichte von 0,97 g·cm−3 bei 20 °C, eine relative Gasdichte von 2,07 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,66 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Bei 20 °C weist er einen Dampfdruck von 638 hPa (950 hPa bei 30 °C und 1400 hPa bei 40 °C) auf.

Chemische Eigenschaften

Ameisensäuremethylester ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Der Ester löst sich bei 20 °C mit 300 g/l gut in Wasser, wobei er hydrolysiert wird. Außerdem weist eine Lösung von 200 g·l−1 bei einer Temperatur von 20 °C einen pH-Wert von 4 - 5 auf.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller

Verwendung

Methylformiat wird als Lösungsmittel für Fette, Öle, Fettsäuren, Celluloseester und Acrylharze eingesetzt. Des Weiteren ist es ein Zwischenprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Formamid und Dimethylformamid) und ist Vorstufe bei der Herstellung von Ameisensäure. Ferner wird Methylformiat als Bindemittel in der Gießereiindustrie verwendet (Beta-Set-Verfahren) und findet als Treibmittel für verschiedene Polymere Anwendung. Weiterhin findet es Anwendung als Kältemittel (R611), sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel für Tabak und Trockenfrüchte als auch zur Bekämpfung des Kornkäfers.

Man kann aus Ameisensäuremethylester auch Diphosgen herstellen, indem man es unter UV-Licht chloriert:

H C O O C H 3 + 4   C l 2   C l C O O C C l 3 + 4   H C l {displaystyle mathrm {HCOOCH_{3}+4 Cl_{2}longrightarrow ClCOOCCl_{3}+4 HCl} }

Eine Forschergruppe vom Leibniz-Institut für Katalyse schlägt Methylformiat als alternativen Wasserstoffspeicher zu Ameisensäure, Methanol oder Ammoniak vor. Durch eine Dehydrierung eines Methylformiat-Wasser-Gemischs im Druckreaktor in Gegenwart eines Ruthenium-Katalysators wird Wasserstoff und Kohlendioxid freigesetzt. Die Freisetzung erfolgt deutlich schneller als bei Ameisensäure oder Methanol. Bei einer katalytischen Herstellung von Methylformiat aus Kohlendioxid, Wasserstoff und Methanol, das ebenfalls CO2-basiert produziert werden kann, ist die Verwendung als Wasserstoffspeicher CO2-neutral und erfüllt die Kriterien einer Kreislaufwirtschaft.

Sicherheitshinweise

Methylformiat ist eine extrem entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit. Die Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische. Die Hauptaufnahmewege von Methylformiat und dessen Dämpfe verlaufen über die Atemwege und die Haut. Akute Hauptwirkungsweisen sind die Reizung von Augen und Atemwege, bei hohen Konzentrationen sind Lungenschädigungen möglich. Methylformiat weist eine untere Explosionsgrenze von ca. 5,0 Vol.-% (120 g/cm3) und eine obere Explosionsgrenze von ca. 23,0 Vol.-% (570 g/cm3) auf. Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und die Explosionsgruppe IIA. Die Grenzspaltweite wurde auf 0,94 mm ermittelt. Mit einem Flammpunkt von −27 °C gilt Methylformiat als sehr leicht entflammbar.

Produkte

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News

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Strukturformel
Strukturformel von Methylformiat
Allgemeines
Name Ameisensäuremethylester
Andere Namen
  • Methylformiat
  • Methansäuremethylester
  • Methylmethanoat (IUPAC)
  • R611
Summenformel C2H4O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-31-3
EG-Nummer 203-481-7
ECHA-InfoCard 100.003.166
PubChem 7865
Wikidata Q422779
Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3

Schmelzpunkt

−100 °C

Siedepunkt

32 °C

Dampfdruck
  • 638 hPa (20 °C)
  • 950 hPa (30 °C)
  • 1400 hPa (40 °C)
Löslichkeit
  • gut löslich in Wasser (unter Hydrolyse) (300 g·l−1 bei 20 °C)
  • gut löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol
Brechungsindex

1,344 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224302+332319335
P: 210280301+312304+340305+351+338
MAK

DFG: 120 mg·m−3 bzw. 50 ml·m−3

Toxikologische Daten
  • 475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
  • 5,2 mg·l−1/4h (LC50, Ratte, inh.)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−386,1 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C