Carvon

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Inhaltsverzeichnis

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name (S)-(+)-Carvon(R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon L-(−)-Carvon
Strukturformel (S)-(+)-Carvon (R)-(–)-Carvon
CAS-Nummer 2244-16-86485-40-1
99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 218-827-2229-352-5
202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.017.117100.026.684
100.002.508 (Racemat)
PubChem 16724439570
7439 (Racemat)
FL-Nummer 07.14607.147
07.012 (Racemat)
Wikidata Q27889969Q27089417
Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel		farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Siedepunkt 228–230 °C 230–231 °C
Löslichkeit schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C) praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)
LD50 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral) 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 85 %), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

  • Echter Kümmel
  • Rossminze (Mentha longifolia)

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Axxence Aromatic 		Emmerich, Deutschland Hersteller
Destilla 		Nördlingen, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur 		Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe 		Hattersheim, Deutschland Hersteller
Givaudan 		Vernier, Schweiz Hersteller
ADM WILD
ADM WILD 		Berlin, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances 		Leipzig, Deutschland Hersteller
esarom 		Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences 		Cologno, Italien Hersteller
Kuraray
Kuraray 		Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
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Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.

Produkte

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Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.

News

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Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.

Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Carvon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel von Carvon
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Carvon
Andere Namen
  • p-Mentha-6,8-dien-2-on
  • 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 202-759-5
ECHA-InfoCard 100.002.508
PubChem 7439
Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

etwa 0,965 g·cm−3

Siedepunkt

etwa 230 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten

3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)
1640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (R)-(−)-Carvon)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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