Longifolen

Longifolen ist der Trivialname eines natürlich vorkommenden Kohlenwasserstoffs. Longifolen ist ein chirales, rechtsdrehendes, tricyclisches Sesquiterpen.

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Vorkommen

Der Name leitet sich ab von Pinus longifolia, einem mittlerweile nicht mehr gebräuchlichen Name der Kiefer Pinus roxburghii, aus dessen Harz er isoliert wurde und in dem es in einer Konzentration von 5 bis 10 % vorliegt.

Verwendung

Longifolen wird in der Organischen Chemie für die Herstellung von Dilongifolylboran, einem chiralen Hydroborierungsreagenz, verwendet.

Longifolen ist einer der Hauptaromakomponenten der Teespezialität Lapsang Souchong, da diese über Kiefernholz geräuchert wird.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller

Synthese

Die Struktur der tricyclischen Verbindung wurde von verschiedenen Arbeitsgruppen untersucht. Die Totalsynthese von E. J. Corey führte dabei zur Entwicklung neuer synthetischer Methoden.

Die Synthese nach Corey erfolgt ausgehend vom Wieland-Miescher-Keton in einer dreizehnstufigen Synthese über Wittig-Reaktion, Oxidation der dabei entstehenden Doppelbindung zum Diol mittels Osmiumtetroxid, Ringerweiterung, interner Cyclisierung und weiterer Reaktionsschritte unter Bildung des Racemats.

Die Darstellung der optisch aktiven Komponente gelingt in einer mehrstufigen Synthese mittels (+)-2,3-Butandithiol als chiralem Agent.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von Longifolen
Allgemeines
Name Longifolen
Andere Namen
  • (1R,2S,7S,9S)-3,3,7-Trimethyl-8-methylentricyclo-[5.4.0.02,9]undecan
  • (+)-Longifolene
  • LONGIFOLENE (INCI)
Summenformel C15H24
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 475-20-7 [(+)-Longifolene]
EG-Nummer 207-491-2
ECHA-InfoCard 100.006.812
PubChem 1796220
Wikidata Q6673936
Eigenschaften
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9328 g·cm−3

Siedepunkt

260–261 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol

Brechungsindex

1,504 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315317410
P: 261273280333+313362+364391
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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