Ölsäure

Ölsäure kommt chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Einen besonders hohen Anteil an derartig veresterter Ölsäure besitzen z. B. Olivenöl (70–75 %), Erdnussöl (50–70 %), Rapsöl (HEAR-Sorten 12–24 %, LEAR-Sorten 50–65 %), Avocadoöl (44–76 %), Gänsefett (41–72 %), Palmöl (37–42 %), Schweineschmalz (36–52 %), Sesamöl (35–46 %), Hammeltalg (31–56 %), Rindertalg (26–45 %), Sonnenblumenöl  (14–65 %) und insbesondere sogenanntes High-Oleic-Sonnenblumenöl aus speziell gezüchteten Sorten mit 75–93 % Ölsäureanteil.

Diese natürlichen Fette und Öle enthalten allerdings keine freie Ölsäure, sondern sie liegt darin als Glycerinester vor.

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell wird Ölsäure über eine Hydrolyse und anschließende Kristallisation aus Talg gewonnen. Durch diesen Prozess können Konzentrationen von etwa 70 % gewonnen werden, die als Olein bezeichnet werden. Neben Ölsäure können in diesem Gemisch Palmitoleinsäure, Linolsäure und weitere ungesättigte und gesättigte Fettsäuren enthalten sein. Durch Hydrolysierung von sehr ölsäurereichen Pflanzenölen wie Olivenöl, Euphorbia lathyris oder High-Oleic-Sonnenblumen können Reinheiten von mehr als 90 % gewonnen werden.

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Ölsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen. Eine zweite, unspezifische Nachweismethode ist die Bromwasserprobe. Als Resultat hat man ein Verschwinden der Braunfärbung.

Ölsäure wird als Bestandteil von Mischungen mit anderen Fettsäuren in veränderlichen Anteilen vor allem zur Herstellung von Seifen und Metallseifen sowie für die Tensidproduktion verwendet. Eine Verwendung als Schmälzmittel in der Textilindustrie ist belegt.