Α-Linolensäure

Linolensäure findet sich als Ester chemisch gebunden in vielen Triglyceriden, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Die Triglyceride einer ganzen Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle sind reich an Linolensäure-Resten. Hierzu gehören unter anderem Leinöl (56–71 %), Chiaöl (ca. 60 %), Perillaöl (31–42 %),, das Öl aus dem Iberischen Drachenkopf (bis zu 70 % der Fettsäure-Reste), Hanföl (28 %), Walnussöl (ca. 15 %), Rapsöl (5–16 %) und Sojaöl (4–11 %). Manche pflanzlichen Öle enthalten nur geringe Mengen (bis 1,5 %); dazu zählen Sonnenblumenöl, Olivenöl und Traubenkernöl (weniger als 1 % Linolensäure, 72 % Linolsäure). Tierische Quellen sind Pferdefett (ca. 30 %) und Schweineschmalz (< 1,5 %).

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten diese natürlichen Fette und Öle keine freie Linolensäure, sondern deren Glycerinester.

Die Fettsäure lässt sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an. Kommerziell wird sie vor allem aus Leinöl gewonnen.

α-Linolensäure (ALA) ist ein essentieller Nährstoff, der zur Bildung der Omega-3-Fettsäuren Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA) benötigt wird. Auch spielt ALA eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Sie wird von den gleichen Enzymen zu EPA verarbeitet, die auch aus Linolsäure Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren. Aus DGLA und EPA werden wiederum entzündungshemmende Eicosanoide gebildet (Serie 1 und Serie 3), während aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Serie-2-Eikosanoide gebildet werden. ALA wirkt also entzündungshemmend, da sie

1. Enzymaktivität auf sich zieht, die sonst Arachidonsäure produzieren würde und

2. aus ihr die entzündungshemmenden Serie-3-Eikosanoide gebildet werden.

Studien zeigen, dass etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 2–5 % in DHA umgewandelt werden. Andere Studien sprechen von Umwandlungsraten in EPA und DHA geringer als 5 %. Eine Studie kommt zu dem Schluss, dass die Umwandlungsrate ALA zu DHA unter 1 % liegt. Eine Studie des Royal Adelaide Hospital in Australien zeigt, dass α-Linolensäurereiches Pflanzenöl, zusammen mit einer linolsäurearmen Ernährung, den EPA-Spiegel im Gewebe ähnlich steigen lässt wie eine Supplementierung mit Fischöl. Eine Steigerung des DHA-Spiegels im Blut durch Supplementierung von zusätzlicher ALA wird – außer bei Säuglingen – durch die International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids (ISSFAL) verneint. Barcel-Coblijn & Murphy hingegen kommen zu dem Schluss, dass der Körper ausreichend DHA bilden kann, wenn genug α-Linolensäure (>1200 mg) pro Tag aufgenommen wird. Ein Review von 2016, welches die Umwandlungsraten von ALA in DHA untersuchte, kommt zu dem Schluss, dass ALA ein ungeeignetes Substitut für DHA ist.

Zur Gehaltsbestimmung der Linolensäure-Anteile in den Triglyceriden werden diese zuerst zu dem Methylestern der Fettsäuren umgeestert. Es folgt in der Regel eine gaschromatographische Trennung der Fettsäuremethylester.

Ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.

Acylglycerine der Linolensäure und der Linolsäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u. a.) verwendet.