4-Phenyl-3-buten-2-on

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Virginia tobacco vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin), der schwer löslich in Wasser ist. trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N2-substituierten 2-Pyrimidinaminen.

Verwendung

4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe2(CO)9] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)3-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann. Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet. Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Sicherheitshinweise

4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Phenyl-3-buten-2-on
Allgemeines
Name 4-Phenyl-3-buten-2-on
Andere Namen
  • (3E)-4-Phenyl-3-buten-2-on (IUPAC)
  • 4-Phenylbutenon
  • Benzylidenaceton
  • Benzalaceton
  • Methylstyrylketon
Summenformel C10H10O
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 122-57-6
  • 1896-62-4 (trans)
  • 937-53-1 (cis)
EG-Nummer 217-587-6
ECHA-InfoCard 100.015.989
PubChem 637759
ChemSpider 21106584
Wikidata Q4380955
Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,008 g·cm−3

Schmelzpunkt

41,5 °C

Siedepunkt

261 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,3 g·l−1 bei 20 °C)
  • mischbar mit Ethanol, Benzol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315317
P: 280302+352
Toxikologische Daten

2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.