Ameisensäureethylester

Carbonylierung von Ethanol

Ethylformiat kann großtechnisch durch Carbonylierung von Ethanol mit Kohlenstoffmonoxid bei Temperaturen von 60–70 °C und Drücken von 40–50 bar hergestellt werden.

Als Katalysatoren werden meist Metallalkoholate wie Natriumethanolat eingesetzt.

Veresterung

Im Labor kann Ameisensäureethylester durch säurekatalysierte Veresterung von Ameisensäure mit Ethanol hergestellt werden.

Aufgrund der im Vergleich zu anderen Carbonsäuren leichten Dehydratisierbarkeit der Ameisensäure können hierbei allerdings keine starken Trockenmittel wie z. B. konz. Schwefelsäure verwendet werden. Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Physikalische Eigenschaften

Ethylformiat ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 54 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,1384, B = 1151,08 und C = −48,94 im Temperaturbereich von 213 bis 336 K bzw. mit A = 6,4206, B = 1326,4 und C = −26,867 im Temperaturbereich von 327 bis 498 K. Die kritischen Größen betragen 506,8 K für die kritische Temperatur, 4691 kPa für den kritischen Druck und 0,228 m³·kmol⁻¹ für das kritische Volumen.

Chemische Eigenschaften

Der Ester kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d. h. hydrolysiert werden. Die Hydrolyse kann durch Säuren katalysiert werden und verläuft dann in genauer Umkehrung der Veresterungsreaktion; es entstehen wieder Ethanol und Ameisensäure. Bei der basischen Hydrolyse erhält man dagegen Ethanol und ein Salz der Ameisensäure, ein Formiat.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylformiat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 445 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,45·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.