Damascenone

Damascenone sind eine Reihe von eng verwandten chemischen Verbindungen, die Bestandteil einer Vielzahl von ätherischen Ölen sind. Sie gehören zu einer Familie von Chemikalien, die als Rosen-Ketone bezeichnet werden und auch Damascone und Jonone enthalten. Beta-Damascenon ist trotz seiner sehr geringen Konzentration ein wesentlicher Faktor des Duftes von Rosen und ein wichtiger chemischer Duftstoff der Parfümindustrie. Es kommt natürlich in Apfelsaft, Aprikose, schwarzen Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren, Erdbeeren, Cognac, Rum, Whisky und Scotch vor. In der EU ist β-Damascenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.108 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.

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Darstellung

β-Damascenon kann aus Prenylphenylsulfon dargestellt werden. Natürlich entsteht es wahrscheinlich durch eine Biosynthese aus Carotinoiden. γ-Damascenon kann aus einem γ-Safransäureester mit Dimedoncarboxylat als Ausgangsmaterial hergestellt werden, in dem durch Umsetzung des γ-Esters mit einer Arylverbindung umgesetzt wird.

Vertreter

Bisher sind vier Damascenone bekannt, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden.

Damascenone
Name α-Damascenonβ-Damascenonγ-Damascenonδ-Damascenon
Andere Namen (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on

 (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on

 (EZ)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on

 (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on

Strukturformel
der trans-Form
CAS-Nummer 35044-63-4
876181-15-6 (cis)
41641-03-6 (trans)		 23696-85-7
59739-63-8 (cis)
23726-93-4 (trans)		 69522-93-6
41641-04-7 (trans)		 83218-16-0
53471-65-1 (trans)
PubChem 91668178 (cis)
68473438 (trans)		 5366074 54154127
Summenformel C13H18O
Molare Masse 190,28 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt
Siedepunkt 39 °C (5 Pa) 84–85 °C (0,01 Pa) 62 °C (13 Pa)
Dichte 0,9378 g·cm−3
Brechungsindex 1,4989
Löslichkeit unlöslich in Wasser
löslich in Ethanol
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Achtung
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben 317 siehe oben
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
siehe oben 280 siehe oben
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