Diosgenin

Synthese von Steroidhormonen

Wirkung gegen Mikroorganismen und Viren

Die antimikrobielle Wirkung von Diosgenin konnte im Versuch mit humanpathogenen Hefen bestätigt werden. Auf Basis der minimalen Hemm-Konzentrationen (MHK) konnte gegen Candida albicans und Candida glabrata eine leichte antimikrobielle Wirkung festgestellt werden, wohingegen sich keine Wirkung gegen Candida tropicalis ergab.

Eine effektive Hemmung der Replikation des subgenomischen HCV-Replikon-Systems auf mRNA- und Proteinlevel konnte bewiesen werden. Hierbei wurde die Signalübertragung blockiert.

Wirkung gegen Krebs

Im Tierversuch konnte bei Ratten eine Hemmung des Zellwachstum von Dickdarmkrebszellen sowie eine Apoptose nach oraler Diosgeningabe beobachtet werden. Die Ratten wurden innerhalb der Studie vor Diosgeningabe mit Azoxymethan behandelt.

Andere Wirkungen

Im Tierversuch ergab sich bei Ratten eine verminderte Thrombosebildung durch Diosgenin. Bei den Ratten wurde eine in vitro und in vivo durch Hohlvenenunterbindung verursachte Thrombose untersucht. Eine dosisabhängige Verlängerung der aktivierten partiellen Thromboplastinzeit (aPTT), der Thromboplastinzeit (PT) und der Thrombinzeit (TT) wurde beobachtet. Bei Mäusen wurde durch Diosgenin zudem eine verminderte Thrombozytenaggregation und Inhibierung von Thrombose bei einer Lungenembolie festgestellt. Eine protrahierte Blutungs- und Gerinnungszeit konnte mit einer erhöhten Schutzrate in Verbindung gebracht werden.

Diosgenin zeigte in einer Studie deutliche Hemmwirkung auf die Acetylcholinesterase. Diese wirkt an neuromuskulären Synapsen, z. B. im vegetativen Nervensystem und an der motorischen Endplatte.

Im Tierversuch mit weiblichen Ratten konnte durch Verabreichung von Diosgenin Knochenschwund nach Entfernung der Eierstöcke vermindert werden. Andere Organe wurden dabei nicht gefährdet.

Diosgenin führte bei stimuliertem Wachstum des Brustgewebsepithels über 15 Tage zu einer deutlichen Erhöhung des DNA-Gehaltes und der Anzahl an Milchgängen. Eine ergänzende Therapie von Östrogen mit Diosgenin erhöhte die Wirkung von Östrogen, speziell bei höheren Dosen von Diosgenin.

Der Einfluss von Diosgenin auf das Entzündungssystem wurde unter Verwendung einer Ko-Kultur von 3T3-L1 Fettzellen und RAW 264 Makrophagen untersucht. Diese Ko-Kulturen wiesen erhöhte Gehalte an entzündungsauslösenden Substanzen auf, die durch Diosgenin inhibiert wurden.

Bei Ratten, die über sechs Wochen mit cholesterol- und fettreicher Nahrung gefüttert wurden, führte die Verabreichung von Diosgenin zu einer erhöhten Aktivität der Lipoproteinlipase (LPL), der hepatischen Triglycerid-Lipase (HTGL), der Superoxiddismutase (SOD), der Glutathionperoxidase (GPX) sowie der Stickstoffmonoxidsynthase (NOS). Der Gehalt an freien Sauerstoffradikalen wurde demnach verringert und der Malondialdehyd- (MDA), Gesamtcholesterol-, Triacylglycerid- und LDL-Cholesterin-Spiegel gesenkt.

Anreicherung aus Pflanzen

Nach Entfettung wird das Glykosid Dioscin mit polaren Lösungsmitteln (z. B. Ethanol) kochend oder unter Rückfluss extrahiert. Die Hydrolyse der glykosidischen Bindung erfolgt durch Säuren, spontane Gärung oder enzymatisch. Das dabei freigesetzte Diosgenin kann mit einem unpolaren Lösungsmittel extrahiert und durch analytische Verfahren qualitativ und quantitativ bestimmt werden. Neben der Isolierung von Diosgenin aus natürlichen Dioscorea-Arten und Hydrolyse des Glykosids mit anorganischen Säuren wurde auch eine effiziente und schonende Isolierung unter Verwendung von ionischen Flüssigkeiten (ionic liquids, IL) beschrieben. Mit ionischen Flüssigkeiten wie 1-Methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium Hydrogensulfat ([PSMIM]HSO₄) konnte nicht nur Dioscin aus der zu untersuchenden Probe isoliert werden, sondern die ionische Flüssigkeit diente gleichzeitig als Katalysator zur Freisetzung von Diosgenin aus Dioscin.

Analytische Methoden

Zur Identifizierung und quantitativen Bestimmung von Diosgenin in Dioscorea-Arten wurden verschiedene Methoden entwickelt:

• gravimetrische Methoden (Morris et al., 1958)
• densitometrische DC (Brain und Hardman, 1968)
• GC (Bohannon et al., 1974; Brenac und Sauvaire, 1996; Taylor et al., 1997)
• spektroskopische Methoden (Sanchez et al., 1972; Chen et al., 2010)
• TLC (Blunden et al., 1967; Provorov et al., 1996)
• HPLC (Ortuno et al., 1998)
• Enzymgekoppelter Immunadsorptionstest (Li et al., 2010)
• IR (Hardman und Jefferies, 1972)
• LC-MS (Zhua et al., 2010)
• GC-MS (Taylor et al., 1997)