Essigsäure-sec-butylester

Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.

Isomerie

In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren

  • (+)-Essigsäure-sec-butylester und
  • (–)-Essigsäure-sec-butylester

sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Gewinnung und Darstellung

Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.

Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m3). Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

sec-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Herstellung von Beschichtungen und wird beispielsweise für Beschichtungen von Möbeln verwendet. Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.323 für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäure-sec-butylester
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen
  • Butan-2-ylacetat (IUPAC)
  • 1-Methylpropylacetat
  • 1-Methylpropylethanoat
  • sec-Butylacetat
  • 1-Methylpropylacetat
  • Essigsäure-2-butoxyester
  • 2-Butanolacetat
  • (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • SEC-BUTYL ACETATE (INCI)
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-46-4 (Racemat)
EG-Nummer 203-300-1
ECHA-InfoCard 100.003.001
PubChem 7758
Wikidata Q421143
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−99 °C

Siedepunkt

112 °C

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,3888 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 240210
MAK

Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C