Farnesol

Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.

Vorkommen

Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in Blauem Eukalyptus (Eucalyptus globulus), Telosma cordata, Bisameibisch (Abelmoschus moschatus), Süße Akazie (Acacia farnesiana), Eisenhölzern (Metrosideros sclerocarpa), Ageratum (Ageratum conyzoides), Cymbopogon parkeri, Studentenblumen (Tagetes lucida), Kreuzkümmel (Cuminum cyminum), Ceylon-Zimtbaum (Cinnamomum verum), Boldo (Peumus boldus), Gamander (Teucrium polium, Teucrium gnaphalodes), Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Griechischem Bergtee (Sideritis scardica), Oregano (Origanum onites) und Zitronengras (Cymbopogon winterianus), sowie anderen ätherischen Ölen wie, Sternanisöl, Anisöl, Jasminöl, und Rosenöl (Rosa gallica, Rosa damascena) vor.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden.

Nerolidol kann über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel der (2E,6E)-Form von Farnesol
(2E,6E)-Form von Farnesol
Allgemeines
Name Farnesol
Andere Namen
  • 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  • 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  • (2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  • FARNESOL (INCI)
Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4602-84-0 (unspez.)
  • 106-28-5 (2E,6E)
EG-Nummer 225-004-1
ECHA-InfoCard 100.022.731
PubChem 3327
DrugBank DB02509
Wikidata Q60194891
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3

Siedepunkt

155–157 °C (16 hPa)

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • löslich in Diethylether und THF
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315317319411
P: 273280302+352305+351+338
Toxikologische Daten

6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.