Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester (Handelsname beispielsweise Span) sind Ester des Sorbits bzw. dessen Anhydriden (Sorbitan, Isosorbid) mit je ein bis drei Fettsäuren. Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.


Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan

Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitankomponente kann in der Verbindung sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vorliegen. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen.

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Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind cremefarbene bis bernsteinfarbene Flüssigkeiten oder Feststoffe mit einem charakteristischen Geruch und Geschmack. Sie sind im Allgemeinen in Ölen und auch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser sind sie unlöslich, aber in der Regel dispergierbar. Sorbitanfettsäureester dienen der Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen. Einige Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.

Dazu zählen:

  • Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg)
  • Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg)
  • Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg)
  • Speiseeis (maximal 500 mg/kg)
  • Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg)
  • Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg)
  • Backhefe (quantum satis)

Vertreter

Name E-Nummer CAS-Nummer Empirische Summenformel HLB-Wert LD50 IUPAC-Name
Sorbitanmonolaurat E493 1338-39-2 C18H34O6 8,6 33,6 g·kg-1 (oral, Ratte) [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]dodecanoat
Sorbitanmonopalmitat E 495 26266-57-9 C22H42O6 6,7 [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]hexadecanoat
Sorbitanmonostearat E 491 1338-41-6 C24H46O6 4,7 31 g·kg-1 (oral, Ratte) [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitanmonoisostearat - 71902-01-7 C24H46O6 4,7
Sorbitanmonooleat E 494 1338-43-8 C24H44O6 4,3 [2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-(E)-octadec-9-enoat
Sorbitansesquioleat - 8007-43-0 C33H60O6,5 3,7 2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)ethan-1,2-diol-mono/bis-[(9Z)-octadec-9-enoat]
Sorbitantristearat E 492 26658-19-5 C60H114O8 2,1 [2-[(2R,3S,4R)-4-Hydroxy-3-octadecanoyloxy-oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitantrioleat - 26266-58-0 C60H108O8 1,8 [(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]-(Z)-octadec-9-enoat

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Gesundheitliche Bewertungen

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich. Die erlaubte Tagesdosis für die Gruppe der Sorbitanfettsäureester beträgt 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Dies entspricht umgerechnet 26 mg/kg Körpergewicht pro Tag Sorbitanmonostearat.

Derivate

Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester (Polysorbate) werden ebenfalls als Tenside und Emulgatoren verwendet.

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