Xylose

Xylose (Holzzucker, von altgriechisch ξύλον xýlon, deutsch Holz) ist eine Aldopentose, eine Zuckerart mit fünf Kohlenstoff-Atomen und einer Aldehydgruppe als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der Hydrolyse von Holzgummi mit verdünnten Säuren entsteht. Aus ihr wird der Zuckeraustauschstoff Xylit hergestellt. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Xyloselösung eine Süßkraft von 67 %. Xylose wird im menschlichen Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt.

Stereochemie

Der Begriff Xylose steht für zwei Enantiomere: D-Xylose und L-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Stellung der Hydroxygruppe an C4 (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) bestimmt, ob es sich um das D- oder das L-Enantiomer handelt. In der Fischer-Projektion zeigt diese bei der D-Xylose nach rechts (lat.: dexter, daher D), bei der L-Xylose nach links (lat.: laevus, L). Wie andere langkettige Zucker auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen Halbacetal mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von D- und L-Xylose jeweils vier Isomere.

D-Xylose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Xylofuranose

β-D-Xylofuranose

α-D-Xylopyranose

β-D-Xylopyranose

Die Suffixe -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den Heterocyclen Pyran bzw. Furan.

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Xylose ähnlich wie D-Glucose zu 35 % in der α-Pyranoseform und 65 % in der β-Pyranoseform vor.

Die CAS-Nummer für die offenkettige, racemische Xylose ist 25990-60-7. Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

  offen-
kettig
Furanose Pyranose
α β α β
D-Xylose 58-86-6 14795-83-6 37110-85-3 6763-34-4 2460-44-8
L-Xylose 609-06-3 41546-30-9 41546-29-6 7296-58-4 7322-30-7

Medizinische Verwendung

Der D-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf Malabsorption Verwendung finden.

Unternehmen zum Ballaststoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Wacker
Wacker
München, Deutschland Hersteller

Nachweisreaktion

Xylose kann nasschemisch durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.

News

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Strukturformel
Struktur von DL-Xylose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Xylose
Andere Namen

Holzzucker

Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung

farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 25990-60-7 (Racemat)
  • 58-86-6 (D-Form)
  • 609-06-3 (L-Form)
EG-Nummer 247-395-8
ECHA-InfoCard 100.043.072
PubChem 644160
DrugBank DB09419
Wikidata Q66589603
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–158 °C (beide Enantiomere)

Löslichkeit

gut in Wasser, löslich in Pyridin und heißem Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.