4-Hydroxybenzoesäureethylester

4-Hydroxybenzoesäureethylester, auch para-Hydroxybenzoesäureethylester (PHB-Ethylester) ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt liegt bei 115,8 °C mit einer Schmelzenthalpie von 158,6 J·g−1. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 34,7 ±0,2 und B = 12132 ±80 im Temperaturbereich von 40 °C bis 53 °C. Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 100,9 kJ·mol−1 ableiten. Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.

Das Absorptionsmaximum λmax liegt bei 256 nm.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)
Lösungsmittel WasserWasser (80 °C)MethanolEthanolPropylenglycolAcetonDiethyletherErdnussöl
Löslichkeit 0,170,86115702584431,0

Der 4-Hydroxybenzoesäureethylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern
MethylparabenPropylparabenButylparaben
Molanteil Ethylparaben 0,540,400,24
Eutektischer Schmelzpunkt 88,5 °C76,0 °C58,3 °C

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäureethylester dient als Konservierungsmittel und ist beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB-Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln.

PHB-Ethylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 214 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriumethyl-p-hydroxybenzoat, E 215) verwendet.

Parabene im Allgemeinen können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.

Unternehmen zum Lebensmittelzusatzstoffe

Im Bereich von Lebensmittelzusatzstoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Lebensmittelzusatzstoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Lebensmittelzusatzstoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Bloom Biorenewables
Bloom Biorenewables
Marly, Schweiz Hersteller
MicroHarvest
MicroHarvest
Hamburg, Deutschland Hersteller
Embion Technologies
Embion Technologies
Lausanne, Schweiz Dienstleister
Mach dich wach – s erste Koffein-Lutschpastillen
Mach dich wach – s erste Koffein-Lutschpastillen
Laudenbach, Deutschland Hersteller
DKSH
DKSH
Zürich, Schweiz Dienstleister
Dr. Paul Lohmann
Dr. Paul Lohmann
Emmerthal, Deutschland Hersteller
Wacker
Wacker
München, Deutschland Hersteller
Actigenomics
Actigenomics
Epalinges, Schweiz Hersteller
Naturally Splendid Enterprises
Naturally Splendid Enterprises
Burnaby, Kanada Hersteller

Sicherheitshinweise/Toxikologie

4-Hydroxybenzoesäureethylester wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäureethylester waren die Besorgnisse bezüglich als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.

News

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Whitepaper

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Strukturformel
Struktur von 4-Hydroxybenzoesäureethylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäureethylester
Andere Namen
  • Ethyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC, Ph. Eur.)
  • Ethyl-p-hydroxybenzoat
  • Ethyl-para-hydroxybenzoat
  • PHB-Ethylester
  • E 214
  • ETHYLPARABEN (INCI)
  • Nipagin A
Summenformel C9H10O3
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-47-8
EG-Nummer 204-399-4
ECHA-InfoCard 100.004.000
PubChem 8434
ChemSpider 13846749
DrugBank DB13628
Wikidata Q229976
Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

116–118 °C

Siedepunkt

297 °C (Zersetzung)

Dampfdruck

5,78·10−2 Pa (50 °C)

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 25 °C)
  • gut löslich in Diethylether, Methanol, Ethanol, Propylenglycol und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.