6-Methyl-5-hepten-2-on

6-Methyl-5-hepten-2-on ist eines der wichtigsten flüchtigen Aromen von Tomaten. Die Verbindung wurde ursprünglich im Zitronengras identifiziert, wurde aber in den ätherischen Ölen von Palmarosa, Zitronen, Eisenkraut, Geranien und anderen nachgewiesen. Ebenfalls wurde sie in Früchten (wie zum Beispiel Äpfeln, Aprikosen, Süß- und Sauerkirsche), aber auch in vielen weiteren Pflanzenprodukten (wie zum Beispiel Heidelbeeren, Preiselbeeren, Kartoffeln, Ingwer, Kakao, Tee, Sternfrucht, Reis und weiteren) nachgewiesen. Einige Bienenarten geben die Verbindung ab, wobei andere auf diese Substanz reagieren.

• Zitronengras
• Tomaten
• Apfel der Sorte James Grieve
• Getrocknete Aprikosen

Zur industriellen Synthese von 6-Methyl-5-hepten-2-on sind zahlreiche Verfahren bekannt, die sich vor allem im Punkt Rohstoffauswahl unterscheiden. Viele der technisch genutzten Verfahren beruhen auf petrochemischen Ausgangsstoffen und sind somit vollkommen synthetisch. Die Extraktion aus Zitronengrasöl oder Citral in wässriger Lösung mit Kaliumcarbonat und anschließender Destillation und Vakuumfraktionierung hat nur wenig Bedeutung.

6-Methyl-5-hepten-2-on hat einen starken, frisch zitrusartig-grünen Geruch und einen bittersüßen Geschmack, der an Birnen erinnert.

6-Methyl-5-hepten-2-on wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung von diversen Aromachemikalien wie Linalool und darauf aufbauenden Terpenoiden eingesetzt. Die Verbindung wird aufgrund ihres angenehm fruchtigen Geruchs auch selbst als Aromastoff verwendet.

Die Dämpfe von 6-Methyl-5-hepten-2-on können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. 6-Methyl-5-hepten-2-on wird hauptsächlich durch den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu Reizwirkungen auf Schleimhäute und Haut kommen, wobei zur systemischen und chronischen Wirkungsweise bisher keine Angaben bekannt sind. Zur Reproduktionstoxizität, mutagene Wirkung und Kanzerogenität liegen bisher keine Angaben vor. 6-Methyl-5-hepten-2-on weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 7,3 Vol.-% auf. Mit einem Flammpunkt von 50 °C gilt 6-Methyl-5-hepten-2-on als entflammbar.