Bernsteinsäure

Technisch

Technisch sind verschiedene Synthesewege zur Produktion von Bernsteinsäure bekannt. Die Herstellung erfolgt in der Regel über eine katalytische Hydrierung der Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure, wobei verschiedene Katalysatoren eingesetzt werden können (Ni, Cu, NiO, CuZnCr, Pd-Al₂O₃, Pd-CaCO₃). Über diesen Syntheseweg werden pro Jahr 20.000 bis 30.000 Tonnen Bernsteinsäure hergestellt.

${displaystyle mathrm {C_{4}H_{4}O_{4}+H_{2} o C_{4}H_{6}O_{4}} }$

Außerdem ist die Oxidation von 1,4-Butandiol (BDO) möglich, wobei verschiedene technische Wege existieren. Auch die Hydrocarboxylierung von Acetylenglycol, katalysiert über RhCl₃-Pentachlorthiophenol, Acetylen, Acrylsäure, 1,4-Dioxan und Propiolacton ist möglich.

Biotechnologisch

Bernsteinsäure kann durch Fermentation aus Kohlenhydraten hergestellt werden, insbesondere aus Stärke und verschiedenen Oligosacchariden (C6- und C5-Zucker). Hierbei kann das natürliche Vorkommen der Bernsteinsäure im Stoffwechsel genutzt werden, um sie gezielt durch Mikroorganismen herstellen zu lassen. Biotechnologisch hergestellte Bernsteinsäure wird vor allem in Lebensmitteln verwendet, allerdings existieren mittlerweile auch Pilotanlagen zu biotechnologischen Bernsteinsäureproduktion für technische Anwendungen.

Aufgrund der Möglichkeit, biotechnologisch Bernsteinsäure mit Hilfe von Bakterien großtechnisch zu produzieren, wird verstärkt mit Basfia succiniciproducens, Mannheimia succiniciproducens und Anaerobiospirillum succiniciproducens geforscht. Auch der Modellorganismus Escherichia coli, der über Metabolic Engineering für die Produktion hoher Mengen an Bernsteinsäure optimiert werden soll, steht im Fokus der Forschung.

Verwendung im Lebensmittelbereich

Bernsteinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 363 zugelassen und dient aufgrund des mild sauren und zugleich leicht salzigen Geschmacks als Geschmacksverstärker für Desserts, Trockensuppen und Getränkepulver. Als Kochsalzersatz in Diätkost werden verschiedene Salze der Bernsteinsäure genutzt (Fe, Mg, Ca, K). Aufgrund der körpereigenen Produktion und Verstoffwechslung von Bernsteinsäure wird die Verwendung von Bernsteinsäure als Lebensmittelzusatzstoff als unbedenklich angesehen.

Während der alkoholischen Gärung sowie beim späteren Ausbau des Weins in Gebinden wie dem Holzfass oder dem Edelstahlbehälter entstehen neben den zentralen Säuren des Weins (Weinsäure, Äpfelsäure und Citronensäure) auch Bernsteinsäure sowie Essigsäure, Buttersäure und Milchsäure. Bernsteinsäure entsteht dabei vor allem bei der Kohlensäuremaischung und schmeckt leicht bitter und salzig, die Veresterung zu Bernsteinsäuremonomethylester bringt eine mild-fruchtige Komponente in den Wein.

Technische Verwendungen

Bernsteinsäure stellt eine Plattformchemikalie mit einem jährlichen Bedarf von derzeit etwa 15.000 Tonnen und einem Marktwert von sechs bis neun Euro pro Kilogramm dar. Sie wird z. B. zur Herstellung von Polyester- und Alkydharzen verwendet. Einige mit Polyalkoholen veresterte Succinate verwendet man als Lösemittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse, weitere Ester finden Verwendung in der Parfumherstellung. In Form von Sulfobernsteinsäureestern wird Bernsteinsäure auch als wichtige Tensidgruppe verwendet, diese werden jedoch in der Regel auf der Basis von Maleinsäure hergestellt.

Bernsteinsäure ist zudem einer der zentralen Hoffnungsträger für die Industrielle Biotechnologie als Plattformchemikalie und damit als Rohstoff für verschiedene industriell produzierte Chemikalien und Polymere. Sie kann als Ausgangsstoff für die biotechnologische Produktion bsp. von 1,4-Butandiol (BDO), 1,4-Butandiamin, Tetrahydrofuran (THF), N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), γ-Butyrolactam, γ-Butyrolacton (GBL) und einiger weiterer Produkte dienen. Vor allem als Basis für verschiedene Produkte der chemischen und pharmazeutischen Industrie sowie für biobasierte Kunststoffe wie Polyamide (PA), Polyester und Co-Polyester sowie Polyesteramide ist Bernsteinsäure als biotechnologisch hergestelltes Produkt interessant und es wird ein Marktpotenzial von mehreren hunderttausend Tonnen prognostiziert.

Gemeinsam mit weiteren Vertretern der C4-Dicarbonsäuren wie der Fumar- und Äpfelsäure wurde Bernsteinsäure entsprechend durch das Department of Energy der USA im Jahr 2004 als eine von zwölf Plattformchemikalien mit besonderem biotechnologischen Herstellungspotenzial identifiziert. Auch in einer Überarbeitung der Liste von 2010 gehört Bernsteinsäure zu den zehn Produkten der Bioraffinerie-Technologie mit den höchsten Potenzialen.