Kohlenhydrate

Kohlenhydrate sind keine Hydrate

Da viele Saccharide die Bruttoformel C_n(H₂O)_m aufweisen, wurde fälschlicherweise angenommen, es wären Hydrate des Kohlenstoffs. Carl Schmidt prägte deshalb 1844 den Begriff Kohlehydrate; er wird bis heute als Kohlenhydrate in abgewandelter Form verwendet. Vertreter dieser Stoffklasse können allerdings erheblich von dieser Bruttoformel abweichen und weitere funktionelle Gruppen und Heteroatome wie Stickstoff oder Schwefel enthalten, während andere Verbindungen derselben Formel nicht zu den Kohlenhydraten gehören, da sie keine Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sind. Allgemein liegen Kohlenhydrate vor, wenn in einem Stoff mindestens eine Aldehydgruppe bzw. Ketogruppe und mindestens zwei Hydroxygruppen zu finden sind.

Für unverzweigte Polysaccharide, die aus demselben Monosaccharid mit der Summenformel C₆H₁₂O₆ (Glucose, Fructose, Galactose etc.) aufgebaut sind, gilt die Formel:

${displaystyle mathrm {n C_{6}H_{12}O_{6}longrightarrow C_{6n}H_{10n+2}O_{5n+1}+left(n-1 ight)H_{2}O} }$

Die Bezeichnung Saccharid stammt vom griechischen Wort σάκχαρον (sákkharon) für Zucker.

Systematik

Kohlenhydrate kommen in unterschiedlicher Kettenlänge (auch als Polymere) vor und werden daher in Mono-, Di-, Tri-, Oligo- und Polysaccharide unterteilt. Die Monosaccharide (Einfachzucker, z. B. Traubenzucker, Fruchtzucker), Disaccharide (Zweifachzucker, z. B. Kristallzucker, Milchzucker, Malzzucker) und Oligosaccharide (Mehrfachzucker, mit < 10 Monosaccharideinheiten, z. B. Stachyose, Raffinose) sind wasserlöslich, haben einen süßen Geschmack und werden im engeren Sinne als Zucker bezeichnet. Die Polysaccharide (Vielfachzucker, z. B. Stärke (Amylose und Amylopektin), Cellulose, Chitin und in Tieren Glycogen) sind hingegen oftmals schlecht oder gar nicht in Wasser löslich und geschmacksneutral. Monosaccharide mit drei C-Atomen werden als Triose bezeichnet, mit vier C-Atomen als Tetrose, mit fünf C-Atomen als Pentose, mit sechs C-Atomen als Hexose usw. Polymere von Kohlenhydraten mit nur einem Grundbaustein (genauer: mit nur einem Typ Monosaccharid) werden als Homoglykane bezeichnet, während polymere Kohlenhydrate aus verschiedenen Grundbausteinen als Heteroglykane bezeichnet werden.

Bei den Triosen existieren zwei mögliche Strukturen, da ein Kohlenhydrat immer eine Aldehyd- oder eine Ketogruppe aufweist, jeweils in einer D- und einer L-Form: das Glycerinaldehyd (als Aldotriose) und das Dihydroxyaceton (als Triulose). Die Tetrosen besitzen drei Vertreter: als Aldotetrosen die Erythrose und die Threose, als Tetrulose die Erythrulose. Bei den Pentosen gibt es als Aldopentosen die Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose und als Pentulosen die Ribulose und die Xylulose. Die Aldohexosen (also Kohlenhydrate mit 6 C-Atomen und einer Aldehydgruppe) werden in acht mögliche Vertreter unterteilt. Diese sind, nach der Fischer-Nomenklatur sortiert: Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose und Talose. Ein verbreiteter Merksatz für die acht Aldohexosen lautet: "Alle alten Glucken möchten gern im Garten tanzen." Die vier möglichen Hexulosen (also Kohlenhydrate mit 6 C-Atomen und einer Ketogruppe) sind, nach der Fischer-Nomenklatur sortiert: Psicose, Fructose, Sorbose und Tagatose. Der Merksatz hierzu lautet: „Psychiater frustrieren sogar Talente!“

Die Namen der Zuckeralkohole leiten sich vom zugehörigen Saccharid ab: Mannose-Mannit, Sorbose-Sorbit.

Struktur

Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für die Vielfalt natürlicher Kohlenhydratstrukturen. Pentosen und Hexosen können im Prinzip sowohl Fünf- als auch Sechsringe bilden, wobei ein neues Chiralitätszentrum entsteht, so dass einschließlich der offenkettigen Form bereits für ein Monosaccharid fünf Isomere existieren. Durch glycosidische Bindungen können sich Monosaccharide zu Oligo- und Polysacchariden verbinden. Dadurch potenziert sich die Anzahl möglicher Kohlenhydratstrukturen theoretisch zu einer sehr großen Vielfalt.

Das Beispiel der α-D-Glucopyranose zeigt verschiedene gleichwertige Darstellungsformen.

Die Pyranosen (ringförmig geschlossene Monosaccharide mit 6 Atomen im Ring) nehmen eine Wannen- oder Sesselkonformation ein. Da die Kohlenstoffatome in Pyranosen sp³-hybridisiert sind, nehmen sie in Ringform bevorzugt die energetisch stabilere Sessel-Konformation und in geringerem Umfang auch die Wannen-Konformation ein.

Oxidation und Reduktion

Durch Oxidationsmittel werden Aldosen bei einer Oxidation am ersten C-Atom zu Aldonsäuren oxidiert. Als Beispiel entsteht aus Glucose die Gluconsäure. Dies gilt unter basischen Bedingungen nicht nur für die Aldosen, sondern auch für die Ketosen, die durch die Base in einer komplexen Reaktion umgelagert werden (dabei wird die im Zuge der Keto-Enol-Tautomerie auftretende Aldose-Form stabilisiert). Bei einer Oxidation am letzten C-Atom werden Uronsäuren gebildet (z. B. Glucuronsäure) und bei stärkerer Oxidation werden die Arsäuren mit zwei Carboxygruppen gebildet, eine Form der Dicarbonsäuren, beispielsweise entsteht aus Glucose durch Oxidation bis hin zu zwei Carboxygruppen die Glucarsäure.

Wird die Carbonylfunktion zur Hydroxygruppe reduziert, erhält man ein Alditol, das auch als Zuckeralkohol bezeichnet wird.

Cyclisierung zum Halbacetal und Mutarotation

Bei in Wasser gelösten Kohlenhydraten stellt sich innerhalb von Minuten bis Stunden ein chemisches Gleichgewicht verschiedener Formen des jeweiligen Kohlenhydrats ein. Durch einen intramolekularen nukleophilen Angriff einer der Hydroxygruppen auf das Carbonylkohlenstoffatom bildet sich ein cyclisches Halbacetal, welches energetisch meist sehr günstig ist. Hierbei werden überwiegend Sechsringe (pyranose Form) gebildet, die eine sehr niedrige Ringspannung aufweisen, es entstehen aber auch in geringerem Maße Fünfringe (furanose Form). Andere Ringgrößen treten nicht auf, da sie eine zu hohe Ringspannung aufweisen. Es entsteht ferner ein neues Chiralitätszentrum. Die beiden resultierenden Formen sind Diastereomere und werden mit α und β bezeichnet. In wässriger Lösung bilden α- und β-pyranose und -furanose Form eine Gleichgewichtsreaktion miteinander und mit der offenkettigen Form. Eine wässrige Lösung von reiner α-Glucopyranose wird daher nach einiger Zeit zu einer Gleichgewichtsmischung aus α- und β-Glucopyranose und -furanose (38 % α-Glcp, 62 % β-Glcp, 0 % α-Glcf, 0,14 % β-Glcf, 0,002 % offenkettig). Die hierbei messbare Veränderung des Drehwertes wird als Mutarotation bezeichnet. Dabei verändern sich die Anteile der verschiedenen Formen am anomeren Kohlenstoffatom. Während aliphatische Aldehyde bereits von Luftsauerstoff allmählich zur Carbonsäure oxidiert werden, sind Kohlenhydrate durch die Acetalbildung erheblich unempfindlicher, was zweifelsohne für eine so wichtige Biomolekülklasse von enormer Bedeutung ist. Bei glycosidisch gebundenen Monosacchariden erfolgt keine Mutarotation.

Amadori- und Heyns-Produkte und Maillard-Reaktion

Mit Aminen (z. B. in Aminosäuren, Proteinen) reagiert der offenkettige Aldehyd des Kohlenhydrates über ein Imin reversibel zu Amadori-Produkten, welches wiederum ebenfalls mit Aminen oder Aminosäuren kondensieren kann und sich irreversibel umlagert. Die analoge Reaktion von Ketozuckern führt über eine Heyns-Umlagerung zu Heyns-Produkten.

Diese nichtenzymatische Reaktion erfolgt im Organismus mit Aminosäuren und Eiweißen relativ häufig und ist einer der zentralen Vorgänge beim Altern (z. B. Altersflecken), da die Reaktionsprodukte vom Körper nicht abgebaut werden können. Ferner spielt sie eine wichtige Rolle bei der thermischen Zubereitung von Lebensmitteln, z. B. beim Braten und Kochen. Es kommt zu der typischen Bräunung, da sich konjugierte Ringsysteme bilden, die farbig sind. Diese Produkte der sogenannten Maillard-Reaktion sind auch für den Geschmack zubereiteter Lebensmittel entscheidend.

Synthese

Verschiedene chemische Synthesen von Kohlenhydraten wurden beschrieben. Da an einem Kohlenhydrat mehrere Hydroxygruppen vorkommen, werden diejenigen mit Schutzgruppen versehen, die nicht reagieren sollen.

Funktion

Die Monosaccharide werden für die Biosynthese verschiedener Moleküle verwendet. Die Monosaccharide Desoxyribose und Ribose werden zur Herstellung von DNA beziehungsweise RNA verwendet. Glucose, Fructose und Galactose dienen der Energiegewinnung. Xylulose und Ribulose kommen im Pentosephosphatweg vor.

Oligosaccharide werden oftmals im Zuge einer Glykosylierung an Proteine und Lipide angehängt, dabei entstehen Glycoproteine beziehungsweise Glycolipide. Typische Monosaccharide in Glykosylierungen sind Mannose, Galactose, Xylose, Fucose und Aminozucker wie N-Acetylglucosamin, N-Acetylgalactosamin und Neuraminsäure. Daneben werden die Disaccharide Saccharose (aus Glucose und Fructose) und Lactose (aus Glucose und Galactose) als Energielieferant gebildet.

Polysaccharide sind entweder Speicherformen von Monosacchariden unter anderem für den Energiestoffwechsel oder besitzen als Strukturkohlenhydrate eine Gerüstfunktion für die Stabilität einer Zelle (Cellulose und Hemicellulose in Pflanzen und vielen Algen, Agarose in manchen Algen und Chitin in Pilzen und Arthropoden). Aus Glucose werden Glucose-Polysaccharide als Reservestoffe für den Energiestoffwechsel – Glycogen in Tieren, Amylopectin und Amylose (Bestandteile der Stärke) in Pflanzen – oder die Gerüstpolymere Cellulose und Hemicellulose gebildet. In Bakterien wurden über 100 verschiedene Monosaccharide beschrieben, die unter anderem in Lipopolysacchariden, in Polysacchariden der Bakterienkapsel oder als sezernierte Polysaccharide vorkommen.

Biosynthese

Einfachzucker werden von Pflanzen im Calvin-Zyklus durch Photosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser aufgebaut. Zur Speicherung oder zum Zellaufbau werden diese Einfachzucker bei praktisch allen Lebewesen zu Mehrfachzuckern verkettet. Pflanzen synthetisieren in den Plastiden (z. B. Chloroplasten) die Polysaccharide der Stärke: Amylose und Amylopektin. Letztendlich werden fast alle Biomoleküle direkt oder indirekt durch Photosynthese gebildet, sei es durch Photosynthese oder bei Bakterien, Pilzen und Tieren durch das Verdauen von pflanzlichem Material oder durch das Verdauen von Pflanzenfressern und die anschließende Biosynthese der Biomoleküle aus ursprünglichen Metaboliten der Photosynthese.

Tiere stellen Monosaccharide ebenfalls her, in Form von Glucose per Gluconeogenese aus anderen aufgenommenen Metaboliten. Dabei bilden sie vor allem in der Leber und in Muskeln aus Glucose das langkettige Speicher-Polysaccharid Glycogen. Aus Glucose können auch alle anderen Monosaccharide hergestellt werden. Die Energieversorgung des Gehirns und des Nierenmarks ist auf die Verstoffwechslung von Glucose als Energielieferant angewiesen, da sie Fette nicht direkt energetisch verwenden, sondern nur die aus Fetten in der Leber gebildeten Ketonkörper. In Hungersituationen ohne Kohlenhydratzufuhr oder bei verstärkter Muskelarbeit wird daher unter Energieaufwand Glucose in der Gluconeogenese aus den Stoffwechselprodukten Lactat, bestimmten Aminosäuren (glucogene Aminosäuren, u. a. Alanin) und Glycerin synthetisiert. Die Gluconeogenese verwendet zwar einige Enzyme der Glycolyse, dem Abbauweg der Glucose zur Erzeugung von energiereichem ATP und NADH+H⁺, ist aber keinesfalls als deren Umkehrung zu verstehen, da ein paar entscheidende Schritte unterschiedlich sind und mit eigenen Enzymen exergon stattfinden. Die Glycolyse und die Gluconeogenese sind somit nicht reversibel. Glycolyse und Gluconeogenese sind reziprok reguliert, d. h., sie schließen einander in ein und derselben Zelle nahezu aus. Unterschiedliche Organe können jedoch sehr wohl gleichzeitig den einen und den anderen Weg beschreiten. So findet bei starker Muskelaktivität im Muskel Glycolyse und damit Lactatfreisetzung und in der Leber Gluconeogenese unter Verwendung von Lactat statt. Dadurch wird ein Teil der Stoffwechsellast in die Leber verlagert, beschrieben durch den Cori-Zyklus.

Aufnahme

Im Gegensatz zu Pflanzen nehmen Bakterien, Pilze und Tiere Kohlenhydrate auf. Kohlenhydrate sind neben Fett und Eiweiß als Nährstoffe ein wesentlicher Bestandteil der Nahrung von Tieren. Beim Menschen werden 98 % der resorbierbaren Kohlenhydrate (also der Nicht-Ballaststoffe) verstoffwechselt. Wichtige Grundnahrungsmittel, die einen hohen Anteil an Kohlenhydraten aufweisen, sind die verschiedenen Getreidesorten, die zu Lebensmitteln verarbeitet werden (Reis, Weizen, Mais, Hirse, Roggen, Hafer) bzw. als Viehfutter genutzt werden (vor allem Gerste, Hafer, Mais, Triticale). Die stärkehaltigen Getreideprodukte sind u. a. Brot, Nudeln, Kuchen u. v. a. m. Die Wurzelknollen der Kartoffel, eines Nachtschattengewächses, und die zu den Hülsenfrüchten gehörenden Erbsen, Bohnen und Linsen weisen ebenfalls einen hohen Kohlenhydratanteil auf.

Bei der Aufnahme (Resorption) der Glucose aus der Nahrung ist es in Situationen großen Energiebedarfs nicht egal, wie schnell das geschieht. Da die Glucose in der Nahrung meistens in mehr oder weniger oligomerisierter, bzw. polymerisierter, genauer: polykondensierter Form vorliegt, müssen die Glucoseketten im Verdauungstrakt aufgespalten werden, was je nach Länge der Ketten unterschiedlich schnell geschieht. Werden z. B. stärkehaltige Nahrungsmittel wie Brot oder Kartoffeln gegessen, so zerlegen die Verdauungsenzyme die Glucosekette der Stärke in einzelne Bruchstücke und schließlich bis zu den einzelnen Glucose-Molekülen, die nach und nach in den Blutkreislauf übergehen. Die Kohlenhydrate werden von verschiedenen Glycosidasen unter den Verdauungsenzymen in Monosaccharide gespalten. In Eukaryoten gibt es drei Gruppen von Transportproteinen für Monosaccharide: Glucosetransporter (GLUT), Natrium/Glucose-Cotransporter (SGLT) und SWEET. Ein Maß für die Geschwindigkeit, mit der die Stärke zerlegt und die Glucose-Bausteine aufgenommen werden, ist der Glykämische Index (GI).

Kohlenhydrate zur strukturellen Stabilisierung von Zellen (Strukturkohlenhydrate, beispielsweise Cellulose und Chitin) können von Säugern mit einhöhligem Magen nur bedingt verdaut werden, hingegen weitgehend oder vollständig von Wiederkäuern (Ruminantia), Kamelartigen (Camelidae) (diese sind ebenfalls Wiederkäuer, allerdings nicht im systematischen Sinne, da sich bei ihnen das Wiederkäuen unabhängig entwickelt hat) und Pferdeartigen (Equidae).

Pflanzenarten, die vor allem zur Kohlenhydrataufnahme in der menschlichen Ernährung beitragen, sind in der Liste der Nutzpflanzen zusammengestellt. Nichtresorbierbare Kohlenhydrate sind Ballaststoffe. Nichtresorbierbare Oligosaccharide erhöhen den Wassergehalt im Stuhl und werden teilweise von der Darmflora fermentiert. Die in der Pflanzenwelt als Stützsubstanz in großen Mengen vorkommende Cellulose ist für den Menschen unverdaulich, weil von Menschen keine Cellulase gebildet wird. Cellulose ist aber von den Wiederkäuern wie Rindern, Schafen und Ziegen verwertbar, da diese sich in ihren Vormägen (Pansen) den mikrobiellen Aufschluss durch ihre Darmflora zu Nutze machen.

Die Gesellschaften für Ernährung in Deutschland, Österreich und der Schweiz empfehlen einen Kalorienanteil von Kohlenhydraten in der Nahrung von über 50 %. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) empfiehlt einen Kalorienanteil von 45 – 60 %, in den USA werden 45 – 65 % empfohlen und die WHO empfiehlt einen Kalorienanteil von 55 – 75 %. Die WHO empfiehlt zudem, dass nicht mehr als 10 % der täglichen Energieaufnahme Zucker sein sollen. Kohlenhydrate mit einem hohen glykämischen Index wie Zucker begünstigen eine übermäßige Aufnahme von Nahrungsenergie und Hyperphagie. Lösliche Kohlenhydrate erzeugen weniger Sättigungsgefühl. Bei längerfristiger starker körperlicher Betätigung wird eine Aufnahme von 30 bis 60 g pro Stunde empfohlen, bei über 2,5 Stunden Dauer wird eine Aufnahme von 90 g pro Stunde empfohlen.

Abbau

Die unmittelbare Energiewährung für biologische Prozesse ist das Adenosintriphosphat (ATP), das zum Beispiel die Muskelkontraktion antreibt und an fast allen energieverbrauchenden Prozessen beteiligt ist. Es liegt jedoch in den Zellen nur in geringer Konzentration vor und muss durch aeroben und anaeroben Abbau energiereicher Verbindungen wie Fette, Kohlenhydrate oder Proteine in den Zellen nachgeliefert werden. Kohlenhydrate sind der Hauptenergielieferant für den Organismus, am häufigsten als Glucose, gefolgt von Fructose, Galactose und Mannose. Diese Monosaccharide werden in der Glycolyse verstoffwechselt. Sie sind im Gegensatz zu den Fetten relativ schnell verwertbar, da sie auch bei Sauerstoffmangel (anaerob) Energie liefern. Jede Körperzelle kann Glucose durch die Zellmembran aufnehmen. Die Leber kann sie bei Bedarf wieder abgeben. In den Zellen der verschiedenen Organe kann sie entweder durch Verstoffwechselung die chemische Energie für Muskelarbeit, anabole Prozesse oder Gehirnaktivität liefern oder in Form von Glucoseketten als Glycogen gespeichert werden. Der Abbau von Glycogen zu Glucose erfolgt über die Glycogenolyse.

Die physiologische Energieerzeugung aus Kohlenhydraten erfolgt im Normalfall in der nicht-oxidativen Glycolyse und in Anwesenheit von Sauerstoff im oxidativen Citrat-Zyklus. Die Oxidationsschritte im Citrat-Zyklus bestehen in einer Abspaltung von Wasserstoff, der durch Wasserstoffüberträger in die Atmungskette eingespeist und dort mit Sauerstoff zu Wasser oxidiert wird. Das dabei an der Mitochondrienmembran erzeugte Membranpotential liefert mit Abstand die meiste Energie für die ATP-Synthese aus ADP. Unter Sauerstoffmangel erfolgt in Tieren die Milchsäuregärung zu Lactat und in Hefen die alkoholische Gärung zu Ethanol.

Nur wenn die Versorgung der Gewebe mit Kohlenhydraten erheblich größer ist als ihr Verbrauch, werden zunächst die Glykogenspeicher aufgefüllt und anschließend der Überschuss in Fett umgewandelt und als Depotfett gespeichert. Fette haben einen höheren physiologischen Brennwert als Kohlenhydrate, weil die Kohlenstoffatome von Lipiden eine höhere Oxidationszahl aufweisen. Lipide haben keine Hydrathülle, weshalb sie für die langfristige Energiespeicherung platzsparender als Kohlenhydrate sind. Nebenbei bewirken sie eine bessere Wärmedämmung des Körpers.

Fettdepots werden ständig energetisch verwertet und nicht erst, wenn der Glycogenspeicher im Muskel reduziert ist. Das Adenosintriphosphat (ATP) für intensive Muskelarbeit wird durch vier Energiequellen geliefert. Daran den größten Anteil hat in der ersten Minute starker körperlicher Aktivität die Verwertung von Creatinphosphat (aus dem Proteinstoffwechsel), das ein höheres Phosphatgruppenübertragungspotential hat als ATP und dieses daher schnell nachliefern kann. Ab der zweiten Minute übernimmt die anaerobe Zuckerverwertung und die oxidative Zuckerverwertung. Den geringsten Anteil hat der Fettabbau mit etwa 23 % der Energiebereitstellung bei starker körperlicher Aktivität. Je intensiver die Anstrengung ist, desto stärker nimmt der Anteil der ersten, insbesondere anaeroben Anteile zu. Folglich nimmt der relative Anteil des Fettabbaus bei erhöhter Pulsfrequenz ab, die absolute Menge des verwerteten Fettes nimmt aber sehr wohl zu, da der Gesamtenergieumsatz ebenfalls zunimmt. Der mit starker Betätigung steigende Anteil des anaeroben Stoffwechsels hängt mit dem abnehmenden Sauerstoffangebot im Muskel bei starker Muskelarbeit zusammen, da der Fettabbau im Stoffwechsel ein aerober Prozess ist. Bei niedriger körperlicher Anstrengung wie Spazierengehen wird in der ersten Minute Creatinphosphat abgebaut, anschließend wird hauptsächlich Fett abgebaut und nur ein geringer Teil von etwa 12 % der Energie durch Kohlenhydrate geliefert.

Untrainierten Sportlern wird oft geraten, ausdauernd und leistungsschwach anzufangen („Laufen, ohne zu schnaufen“). Es gibt jedoch die Ansicht, dass allein die Energiebilanz beim Sport entscheidend ist, da z. B. nach der Anstrengung noch ein weiterer Abbau der Fette stattfindet. Wird also während des Trainings viel Glucose umgesetzt, wird in der Erholungsphase umso mehr Fett abgebaut. Weitere Faktoren des Fettabbaus sind die Art und die Frequenz der Nahrungsaufnahme, da mit jedem Insulinausstoß der Fettabbau gehemmt wird. Mit zunehmendem Training vergrößert sich die Muskelmasse, die Sauerstoffaufnahme verbessert sich, wodurch ein erhöhter Fettabbau entsteht. Leistungssportler trainieren vor einem Wettkampf durch den geeigneten Zeitpunkt der Nahrungsaufnahme die Optimierung ihres Glycogenspeichers, da dieser ein wichtiger Energiespeicher für kurzfristige Leistungsspitzen ist.

Bei einer Diät zur Gewichtsabnahme ist eine Minderung der Zufuhr an Kohlenhydraten genauso effektiv wie eine Minderung der Zufuhr an Fetten.

Blutzucker

Die akute Energieversorgung des Körpers wird im Wesentlichen über die im Blut gelöste Glucose gewährleistet. Ihre Konzentration im Blut, der Blutzuckerspiegel, wird in engen Grenzen gehalten. Bei der Verdauung wird die Glucose im Dünndarm als Monosaccharid aus dem Nahrungsbrei aufgenommen und in das Blut abgegeben. Nach der Nahrungsaufnahme steigt der Blutzuckerspiegel daher an. Die ins Blut aufgenommene Glucose muss also erst einmal zwischengespeichert werden. Das Signal hierzu gibt das Insulin, ein Peptidhormon. Es signalisiert dem Muskel- und Lebergewebe, verstärkt Glucose aus dem Blut aufzunehmen und zu Glycogen zu verketten.

Gärung

Die Gärung ist ein Stoffwechselprozess, bei dem unter Sauerstoffabschluss (Anaerobie) Kohlenhydrate zum Energiegewinn abgebaut werden. Sie wird in der Natur vor allem von Mikroorganismen genutzt, jedoch können Pflanzen unter Sauerstoffmangel auf sie zurückgreifen. In den Muskeln findet unter Sauerstoffmangel Milchsäuregärung statt.

Gärungen werden vielfältig zur Herstellung und Veredelung von Lebensmitteln genutzt. So wird bei der Milchsäuregärung Milchzucker zu Milchsäure umgesetzt und zur Herstellung von Joghurt, Quark und Buttermilch genutzt. Die Herstellung von Sauerteig und Silage beruhen auf der Gärung von Kohlenhydraten zu Milchsäure. Bei der Käse-Herstellung ist die Milchsäuregärung ein wichtiger Zwischenschritt.

Bei der alkoholischen Gärung werden verschiedene Zuckerarten zu Alkohol vergoren. Zu nennen wäre hier u. a. Malzzucker beim Bierbrauen und Traubenzucker beim Keltern von Wein. Stärkehaltige Nahrungsmittel wie Kartoffeln, Getreide und Reis werden z. B. zu Schnäpsen, Früchte zu Obstwässern verarbeitet.

Im Vergleich zur Zellatmung wird bei Gärungen nur eine geringe Menge Energie gewonnen, da statt Citratzyklus und anschließender Atmungskette nur die Substratkettenphosphorylierung genutzt werden kann.

Liste wichtiger Kohlenhydrate

Klassische Nachweise

Für Unterrichts- und Ausbildungszwecke werden aufgrund ihrer Anschaulichkeit und Farbenpracht auch heute noch über 100 Jahre alte Nachweisreaktionen verwendet, allen voran die Fehling-Probe aus dem Jahr 1848. Allerdings sind viele der alten Nachweise verbesserungsbedürftig, da Stoffe wie 1-Naphthol für Schülerversuche gemäß Richtlinie zur Sicherheit im Unterricht als ungeeignet erscheinen. Für die Molisch-Probe wird daher ein Ersatzverfahren mit Carvacrol anstelle von 1-Naphthol vorgeschlagen. Die Unterscheidung von Monosacchariden von Di-, Oligo- oder Polysacchariden ist durch die Barfoedsche Probe möglich. Aldosen und Ketosen können durch die Seliwanow-Probe mit Resorcin unterschieden werden. Reduzierende Zucker können mit der Fehling-Probe nachgewiesen werden, bei der sich bei Anwesenheit von Aldehyden und reduzierenden Zuckern (Aldosen und Acyloine) rot-braunes Kupfer(I)-oxid bildet. Neben der Fehling-Probe können reduzierende Zucker auch mit Hilfe des Benedict-Reagenz (durch die Farbe des ausfallenden Produkts), mit Nylanders Reagenz, mit 3,5-Dinitrosalicylsäure oder aufgrund der Entfärbung einer Kaliumpermanganat-Lösung nachgewiesen werden. Die Unterscheidung von Pentosen und Hexosen kann durch die Mejbaum-Probe mit Orcin oder durch die Bial-Probe (ebenfalls mit Orcin) erfolgen. Durch die Dische-Probe kann mit Diphenylamin Desoxyribose nachgewiesen werden. Acetylierte Aminozucker können durch die Morgan-Elson-Reaktion nachgewiesen werden. Dabei werden unter basischen Bedingungen Furane gebildet, die anschließend mit Ehrlichs Reagenz umgesetzt werden. Lactose und weitere 1,4-verknüpfte Disaccharide können mit der Wöhlk-Reaktion, Fearon’s Test und dem 1,6-Diaminohexan-Verfahren nachgewiesen werden. Cellulose lässt sich durch die Chlorzinkiodprobe nachweisen. Stärke und Chitin können mit der Lugol-Lösung angefärbt werden (Iodprobe). Stärke kann auch mit Melzers Reagenz angefärbt werden.

Moderne Methoden

Neuere analytische Methoden zum qualitativen und quantitativen Nachweis einzelner Kohlenhydrate in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien verwenden nach hinreichender Probenvorbereitung und gegebenenfalls Derivatisierung, chromatographische Trennverfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie. Ebenso wird die Kapillarelektrophorese vor einer Massenspektrometrie verwendet. Für spezielle Kohlenhydrate werden auch ausgewählte TMS-Derivate eingesetzt. Mit markierten Lektinen können bestimmte Kohlenhydrate nachgewiesen werden. Ebenso können verschiedene Kohlenhydrate per FT-Infrarotspektroskopie, FT-Raman-Spektroskopie und Kernspinmagnetresonanzspektroskopie untersucht werden.