Ferulasäure

Ferulasäure (genauer trans-Ferulasäure) ist eine organische Verbindung, die (oder deren Ester) in verschiedenen Pflanzen, z. B. Stinkasant, Dill, Reis oder Süßgräsern wie Weizen oder Gerste, vorkommt (siehe auch die Pflanzengattung Ferula). Sie spielt eine Rolle bei der Synthese von Lignin in den Zellwänden der Pflanzen.

Chemische Eigenschaften

Ferulasäure gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Von ihrer Struktur leitet sich u. a. das Curcumin der Gelbwurzel ab. Sie kommt in der Natur fast nur in der trans-Form vor. Nur Bohnen enthalten einen höheren Anteil an cis-Ferulasäure, wobei einige Forscher annehmen, dass die cis-Form nur bei der Lagerung der pflanzlichen Proben entsteht.

Verwendung

Ferulasäure wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Vanillin und von antimikrobiellen Stoffen für Seifen, Duftstoffe und Kosmetika verwendet.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller

Bedeutung bei der Bierbereitung

Die Ferulasäure hat, insbesondere bei der Weizenbierbereitung, einen entscheidenden Einfluss auf die späteren sensorischen Merkmale des Bieres.

Vorkommen der Ferulasäure: Die Ferulasäure ist im Malz an die unlöslichen Pentosane gebunden, dort an Arabinose-Seitenketten. Gerstenmalz weist einen höheren Anteil an gebundener Ferulasäure auf als Weizenmalz, analog liegen höhere Werte in Gerstenmalzwürzen vor.

Einfluss beim Maischen: Beim Maischen besteht der größte Einfluss auf die Freisetzung der Ferulasäure (beim Mälzen nur durch hydrolytischen Pentosanabbau). Günstige Einmaischtemperaturen von 37–47 °C bewirken eine deutliche Erhöhung der Ferulasäure, 44 °C stellt eine optimale Temperatur dar. Durch den Abbau des Arabinoxylans durch die Endo- und Exo-Xylanasen (Optimum 45 °C) und Arabinosidasen (40–45 °C) wird die Ferulasäure freigesetzt. Eine Verringerung des Maische-pH unter 5,7 bewirkt eine Verlangsamung des Abbaus.

Gärung: Obergärige Hefe hat die Eigenschaft, aus der Ferulasäure als Vorläufer das 4-Vinylguajacol zu bilden, welches als typisches Weizenbieraroma gilt und an Gewürznelke erinnert. Bei der Gärung wird durch Decarboxylierung der Ferulasäure das 4-Vinylguajacol gebildet, bei Weizenbierhefe in Mengen von ca. 0,5–3,0 ppm. Die Bildung liegt weniger an den gebräuchlichen Temperaturen von 15–25 °C der Gärung als vielmehr an den verwendeten Gefäßen und Hefeführungen. Eine mehrfache Hefeführung durch Ernte im stehenden zylinderkonischen Gärtank hat einen negativen Einfluss auf die Bildung des 4-Vinylguajacols durch erhöhten statischen Druck, der sich auch allgemein auf die Bildung der Ester und Stress auf die Hefezelle auswirkt. Wünschenswerter Bereich des gebildeten 4-Vinylguajacol liegt bei 1,2–1,7 ppm.

Produkte

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News

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Strukturformel
Struktur von Ferulasäure
Strukturformel der trans-Ferulasäure
Allgemeines
Name Ferulasäure
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure
  • Koniferensäure
  • FERULIC ACID (INCI)
Summenformel C10H10O4
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1135-24-6
  • 537-98-4 [(E)-Isomer]
  • 1014-83-1 [(Z)-Isomer]
EG-Nummer 214-490-0
ECHA-InfoCard 100.013.173
PubChem 445858
ChemSpider 393368
DrugBank DB07767
Wikidata Q417362
Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3

Schmelzpunkt

169–173 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser und Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 302+352305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.